2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: JQMJQJGYQDXELV-HHXWRROTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 四丁基氟化铵 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸铵盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3?脱氧?D?甘露?2?辛酮糖酸铵盐的合成方法，通过以D?甘露糖为原料，与2,2?二甲氧基丙烷反应，将其2,3位和5,6位羟基用亚异丙基保护，得到式I中间体，式I与式II2?二甲氧基氧磷基?2?二甲基叔丁基硅氧基乙酸乙酯反应，得到式III中间体，式III脱除硅醚保护基后，形成分子内半缩酮，得到式IV中间体，式IV经脱保护、皂化、成铵盐反应，得到最终产物3?脱氧?D?甘露?2?辛酮糖酸铵盐，该方法原料便宜易得，反应条件温和，操作简便，安全性高，路线总收率高，其最终产物的纯化处理简单，质量稳定，因此，本发明的合成方法使总成本得到了大大降低，适合大规模工业化生产的需求。

  公开号：

  CN103012507B
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸铵盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3?脱氧?D?甘露?2?辛酮糖酸铵盐的合成方法，通过以D?甘露糖为原料，与2,2?二甲氧基丙烷反应，将其2,3位和5,6位羟基用亚异丙基保护，得到式I中间体，式I与式II2?二甲氧基氧磷基?2?二甲基叔丁基硅氧基乙酸乙酯反应，得到式III中间体，式III脱除硅醚保护基后，形成分子内半缩酮，得到式IV中间体，式IV经脱保护、皂化、成铵盐反应，得到最终产物3?脱氧?D?甘露?2?辛酮糖酸铵盐，该方法原料便宜易得，反应条件温和，操作简便，安全性高，路线总收率高，其最终产物的纯化处理简单，质量稳定，因此，本发明的合成方法使总成本得到了大大降低，适合大规模工业化生产的需求。

  公开号：

  CN103012507B

文献信息

• A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
  作者：N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01809-9

  日期：2002.10

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。
• (METH) ALLYLSILANE COMPOUND, SILANE COUPLING AGENT THEREFOR, AND FUNCTIONAL MATERIAL USING SAME
  申请人：Shimada, Toyoshi

  公开号：EP2727923B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• THIADIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takyo Hayato

  公开号：US20100081693A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A thiadiazole compound represented by the formula (I): wherein R is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C7 chain hydrocarbon group etc., Z is an oxygen atom or a sulfur atom, X is a —NR 2 R 3 group etc., R 2 and R 3 each independently are a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group, a C1-C4 alkoxy group, or a phenyl group, or R 2 and R 3 bind to each other at the ends thereof to form a C2-C7 alkanediyl group, has excellent controlling effect on a noxious arthropod.
• 3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸铵盐的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN103012507B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种3?脱氧?D?甘露?2?辛酮糖酸铵盐的合成方法，通过以D?甘露糖为原料，与2,2?二甲氧基丙烷反应，将其2,3位和5,6位羟基用亚异丙基保护，得到式I中间体，式I与式II2?二甲氧基氧磷基?2?二甲基叔丁基硅氧基乙酸乙酯反应，得到式III中间体，式III脱除硅醚保护基后，形成分子内半缩酮，得到式IV中间体，式IV经脱保护、皂化、成铵盐反应，得到最终产物3?脱氧?D?甘露?2?辛酮糖酸铵盐，该方法原料便宜易得，反应条件温和，操作简便，安全性高，路线总收率高，其最终产物的纯化处理简单，质量稳定，因此，本发明的合成方法使总成本得到了大大降低，适合大规模工业化生产的需求。