2-[4-[[(3S,3′R,4′S,5′S,6′R)-3′,4′,5′-trihydroxy-6′-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2′-oxane]-5-yl]methyl]phenyl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2-[4-[[(3S,3′R,4′S,5′S,6′R)-3′,4′,5′-trihydroxy-6′-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2′-oxane]-5-yl]methyl]phenyl]acetic acid
• 英文别名: tofogliflozin-M1；2-(4-(((3S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5'-trihydroxy-6'-(hydroxymethyl)spiro(1H-isobenzofuran-3,2'-tetrahydropyran)-5-yl)methyl)phenyl)acetic acid；2-[4-[[(3S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5'-trihydroxy-6'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-5-yl]methyl]phenyl]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: JMWQLPYVTHCAOG-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 2-[4-[[(3S,3′R,4′S,5′S,6′R)-3′,4′,5′-trihydroxy-6′-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2′-oxane]-5-yl]methyl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢格列嗪可扩展合成方法的开发

  摘要：

  描述了一种高效，可扩展的抗糖尿病药物tofogliflozin（1）的合成，该药物被确定为高选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂。合成1的关键因素是选择专门设计的保护基，该保护基在保护，化学选择性活化和晶体纯化中起着战略性作用。通过开发和优化的方法，无需任何柱色谱法就可以以十克规模制备1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02734