N-(2-((2-aminoethyl)disulfaneyl)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-(2-((2-aminoethyl)disulfaneyl)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
• 英文别名: N-[2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethyl]-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂OS₄
• 分子量: 340.599
• InChiKey: ITEDOJSFZCVVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸万古霉素 、 N-(2-((2-aminoethyl)disulfaneyl)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-N-[2-[2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]ethyldisulfanyl]ethyl]-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含硫醇和二硫化物的万古霉素衍生物抗细菌耐药性和生物膜形成

  摘要：

  抗生素耐药性和生物膜相关感染构成了一个快速增长的问题。由于万古霉素耐药细菌的出现以及生物膜的形成，万古霉素的使用受到威胁。在此，我们报告了一系列携带含硫醇和二硫化物部分的新型万古霉素衍生物。新化合物对多种细菌菌株表现出增强的抗菌活性，包括耐万古霉素微生物和革兰氏阴性菌。此外，所有获得的衍生物都表现出针对 VanB 抗性肠球菌的抗生物膜形成活性得到改善与万古霉素相比。这项工作为对抗耐药细菌感染或破坏生物膜形成建立了一个有前途的策略，并提高了对含硫修饰抗生素结构优化的认识。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00455
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)ethyl)disulfaneyl)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-(2-((2-aminoethyl)disulfaneyl)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  含硫醇和二硫化物的万古霉素衍生物抗细菌耐药性和生物膜形成

  摘要：

  抗生素耐药性和生物膜相关感染构成了一个快速增长的问题。由于万古霉素耐药细菌的出现以及生物膜的形成，万古霉素的使用受到威胁。在此，我们报告了一系列携带含硫醇和二硫化物部分的新型万古霉素衍生物。新化合物对多种细菌菌株表现出增强的抗菌活性，包括耐万古霉素微生物和革兰氏阴性菌。此外，所有获得的衍生物都表现出针对 VanB 抗性肠球菌的抗生物膜形成活性得到改善与万古霉素相比。这项工作为对抗耐药细菌感染或破坏生物膜形成建立了一个有前途的策略，并提高了对含硫修饰抗生素结构优化的认识。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00455