双去甲氧基姜黄素 | 24939-16-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 双去甲氧基姜黄素
• 中文别名: (1E,6E)-1,7-双(4-羟基苯基)-1,6-己二烯-3,5-二酮；双去氧基姜黄素
• 英文名称: bisdemethoxycurcumin
• 英文别名: BDMC；bisdesmethoxycurcumin；1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 24939-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: PREBVFJICNPEKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93℃
• 沸点：
  551.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL
• LogP：
  3.155 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Bisdesmethoxycurcumin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明 无
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
别名
: 308.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bisdesmethoxycurcumin
<=100%
化学文摘登记号(CAS 24939-16-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》 的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于姜黄根茎、郁金和莪术。

用途
双脱氧基姜黄素具有抗肿瘤、抗氧化以及降低血脂的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双去甲氧基姜黄素 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以24.1 g的产率得到四氢双脱甲氧基二阿魏酰甲烷
  参考文献：
  名称：

  1，7-二(4-苯羟基)庚基-3，5-二醇酯的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了1，7‑二(4‑苯羟基)庚基‑3，5‑二醇酯的制备方法，包括以下步骤：(1)以双去甲氧基姜黄素为原料，首先进行‑C＝C‑的还原反应得到产物3；(2)然后在保护苯环上羟基的前提下进行羰基的还原反应得到产物5；(3)产物5进行酯化反应得到产物6，产物6再进行脱保护基反应即得终产物1，7‑二(4‑苯羟基)庚基‑3，5‑二醇酯，该方法通过还原反应、保护苯环上羟基的反应、还原羰基的反应、酯化反应和脱保护基反应即可得到1，7‑二(4‑苯羟基)庚基‑3，5‑二醇酯，该反应工序简洁，操作简单，使用的原料成本低，且产率高，适用于工业上大规模生产1，7‑二(4‑苯羟基)庚基‑3，5‑二醇酯。

  公开号：

  CN108047044B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 1,2,3,4-四氢喹啉 、 硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 双去甲氧基姜黄素
  参考文献：
  名称：

  活性氧 (ROS) 与姜黄素类似物的反应：构效关系。

  摘要：

  合成了三种不同酚取代的姜黄素类似物，即双去甲氧基姜黄素、单去甲氧基姜黄素和二甲氧基姜黄素。这些化合物已与 DPPH 自由基、超氧自由基 (O(2)(*-))、单线态氧 ((1)O(2)) 和过氧自由基 (CCl(3)O(2)( *)) 并确定双分子速率常数。DPPH 自由基反应之后是停流光谱仪、(1)O(2) 反应由瞬态发光光谱仪和 CCl(3)O(2)(*) 反应使用脉冲辐解技术。速率常数表明邻甲氧基酚 OH 的存在增加了其与 DPPH 和 CCl(3)O(2)(*) 的反应性，而对于缺乏酚 OH 的分子，这种反应非常缓慢。O(2)(*-) 和(1)O(2) 与姜黄素类似物的反应优选在β-二酮部分发生。因此，研究表明，酚 OH 和姜黄素的 β-二酮部分都参与中和自由基，它们的相对清除能力取决于自由基的性质。

  DOI：

  10.3109/10715762.2010.532493

文献信息

• Synthesis, characterization and ROS-mediated antitumor effects of palladium(II) complexes of curcuminoids
  作者：Yanci Li、Zhenyu Gu、Can Zhang、Shenghui Li、Liang Zhang、Guoqiang Zhou、Shuxiang Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.027

  日期：2018.1

  Based on the synthesis of curcumin and its derivatives from aromatic aldehydes, a novel series of palladium(II) complexes with curcumin (or its derivatives) and 2,2′-bipyridine have been synthesized through a directed self-assembly approach that involves spontaneous deprotonation of the curcuminoid ligands in H2O/acetone solution. These complexes have been characterized by 1H (13C) NMR, HRMS and elemental

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。
• Photoactivated cytotoxicity of ferrocenyl-terpyridine oxovanadium(IV) complexes of curcuminoids
  作者：Babu Balaji、Babita Balakrishnan、Sravanakumar Perumalla、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.098

  日期：2014.10

  forming OH radicals. The complexes showed photocytotoxicity in HeLa and Hep G2 cancer cells in visible light of 400–700 nm with low dark toxicity. ICP-MS and fluorescence microscopic studies exhibited significant cellular uptake of the complexes within 4 h of treatment with complexes. The treatment with complex 1 resulted in the formation of reactive oxygen species inside the HeLa cells which was evidenced

  Oxovanadium（IV）配合物，即。[VO（Fc-tpy）（Curc）]（ClO 4）（1），[VO（Fc-tpy）（bDHC）]（ClO 4）（2），[VO（Fc-tpy）（bDMC）]（4'-二茂铁基-2,2'：6'，2''-叔吡啶（Fc- tpy）的ClO 4）（3）和[VO（Ph-tpy）（Curc）]（ClO 4）（4）和制备了4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（Ph-tpy）和单阴离子姜黄素（Curc），双去羟基姜黄素（bDHC）和双去甲氧基姜黄素（bDMC），对其进行了表征和光敏化在可见光中诱导DNA切割活性和光细胞毒性的研究。二茂铁络合物1 - 3在DMF中显示接近585纳米的强烈金属到配体的电荷传输带和显示的Fc在DMF–0.1 M TBAP中，与SCE相比，+ / Fc和V（IV）/ V（III）的氧化还原对接近0.65 V和-1.05V。作为小牛胸腺DNA的狂热结合物的复合物在647
• Process of preparing pyrazoles, isoxazoles and analogs thereof having
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04877881A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  The present invention is 3,5-substituted, isoxazoles, pyrazoles, isothiazoles, and analogs thereof having 5-lipoxygenase or cyclooxygenase inhibiting activity or as a sunscreen.

  本发明是具有5-脂氧合酶或环氧合酶抑制活性或作为防晒剂的3,5-取代的异恶唑、吡唑、异噻唑及其类似物。
• Structure–Activity Relationship of Curcumin: Role of the Methoxy Group in Anti-inflammatory and Anticolitis Effects of Curcumin
  作者：Haixia Yang、Zheyuan Du、Weicang Wang、Mingyue Song、Katherine Sanidad、Elvira Sukamtoh、Jennifer Zheng、Li Tian、Hang Xiao、Zhenhua Liu、Guodong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01792

  日期：2017.6.7

  studies have focused on the structure-activity relationship of the thiol-reactive α,β-unsaturated carbonyl groups of curcumin, so little is known about the roles of methoxy groups in biological activities of curcumin. Here we synthesized a series of curcumin analogues with different substitution groups (R = H-, Br-, Cl-, F-, NO2-, CH3-, and OH-) to replace the methoxy group and evaluated their biological

  姜黄素，一种姜黄的饮食化合物，对炎性疾病如炎性肠病具有有益的作用。以前的大多数研究都集中在姜黄素的巯基反应性α，β-不饱和羰基的结构-活性关系上，因此对甲氧基在姜黄素的生物活性中的作用了解甚少。在这里，我们合成了一系列具有不同取代基（R = H-，Br-，Cl-，F-，NO2-，CH3-和OH-）的姜黄素类似物以取代甲氧基，并评估了它们在体外和体内的生物学作用。体内。姜黄素，Cur-OH和Cur-Br（25μM）分别抑制LPS诱导的NO产生的74.91±0.88、77.75±0.89和71.75±0.90％（P <0.05）。同样，这些化合物也降低RAW 264中的iNOS表达，COX-2表达和NF-κB信号传导。7个巨噬细胞（P <0.05）。但是，其他类似物，特别是Cur- ，则没有活性（P> 0.05）。在硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎小鼠模型中，Cur-Br类似物也表现出与姜黄素相同的有益作用（P
• Organometallic rhodium(<scp>iii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) cyclopentadienyl complexes with curcumin and bisdemethoxycurcumin co-ligands
  作者：Riccardo Pettinari、Fabio Marchetti、Claudio Pettinari、Francesca Condello、Agnese Petrini、Rosario Scopelliti、Tina Riedel、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c5dt03037d

  日期：——

  Rhodium(iii) and iridium(iii) complexes containing curcumin ligands show moderate cytotoxicity to human ovarian carcinoma cells and also to non-tumorigenic human embryonic kidney cells.

  Rhodium(iii)和iridium(iii)配合物含有姜黄素配体，对人类卵巢癌细胞和非肿瘤性人类胚胎肾细胞显示出中等细胞毒性。

表征谱图