4,5-dimethyl-5H-phenanthridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-5H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 4-methyl-5-methylphenanthridin-6(5H)-one；4,5-dimethyl-6(5H)-phenanthridinone；4,5-dimethylphenanthridin-6(5H)-one；4,5-Dimethyl-5H-phenanthridin-6-on；4,5-dimethylphenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NFXXHYYJHWNHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-5H-phenanthridin-6-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以27.8%的产率得到4,5-Dimethylphenanthridin-5-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  FtsZ抑制剂5-甲基菲啶鎓衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,5-dimethyl-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400

文献信息

• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Materials for organic light-emitting devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10957864B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The invention relates to compounds which are suitable for use in electronic devices, and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及含有上述化合物的电子设备，特别是有机电致发光设备。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative sp2 C–H Arylation: Construction of Five- and Six-Membered (Hetero)Cyclic Compounds
  作者：Shanshan Zhang、Mengjie Cen、Chenglong Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01412

  日期：2024.6.7

  The cyclic compounds have wide applications in the design and synthesis of drugs and materials; thus, their efficient construction attracts much attention from the synthetic community. In this letter, we report an efficient method for preparing cyclic compounds starting from the readily available carboxylic acids. This reaction takes place through intramolecular decarbonylative sp2 C–H arylation, enabling

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。
• Synthesis of 6-Phenanthridinones and Their Heterocyclic Analogues through Palladium-Catalyzed Sequential Aryl−Aryl and <i>N</i>-Aryl Coupling
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi、Ottavio Rombolà、Marta Catellani

  DOI：10.1021/ol0479949

  日期：2004.12.1

  6-Phenanthridinones and their heterocyclic analogues were synthesized through a one-pot procedure based on consecutive Pd-catalyzed aryl-aryl and N-aryl coupling from iodoarenes ortho-substituted by electron-releasing substituents and amides of o-bromoarene- and heteroarenecarboxylic acids.
• Synthesis of Heterocycles via Palladium-Catalyzed C-H Activation/Cyclization of Diazonium Salts (Part III): Phenanthridin-6-(5H)-ones
  作者：Zhen-Ting Du、Pan Han、Jing Zhou、Cong-Cong Zhang、Ke Chen

  DOI：10.3987/com-14-13051

  日期：——

  A series of phenanthridin-6-(5H)-ones were synthesized through a palladium-catalyzed C-H activation/cyclization strategy using diazonium salts in good yields. The best conditions included Pd(OAc)(2) as the catalyst, PPh3 as the ligand, toluene as the solvent, K2CO3 as the base and 60 degrees C as the optimal temperature.