双氢吗啡 | 509-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 双氢吗啡
• 中文别名: 饱吗啡
• 英文名称: dihydromorphine
• 英文别名: hydromorphine；7,8-dihydro-morphine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
• CAS: 509-60-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

二氢吗啡已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-6-[[(4R,4Ar,7S,7aR,12bS)-7-羟基-3-甲基-2,4,4a,5,6,7,7a,13-八氢-1H-4,12-甲烷苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-9-基]氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

Dihydromorphine has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[[(4R,4Ar,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氢吗啡 在 二苯甲酮 、 potassium isopropoxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正庚烷 为溶剂， 以92%的产率得到氢吗啡酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成氢吗啡酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用连续流微通道反应器合成氢吗啡酮的方法。该发明通过对连续流微通道反应器各模块温度及反应速度的控制，在现有连续流微通道反应器模块中整合入猝灭模块，通过对氢吗啡酮合成原料和催化剂最佳反应状态和反应速度的控制，提高了反应速度，同时，淬灭模块的加入能够及时淬灭反应，实现了对反应时间的精准控制，降低了氢吗啡酮合成关键步骤“沃氏氧化”（Oppenauer Oxidation）过度氧化的发生，降低了副产物的产生；提高了反应收率和氢吗啡酮产物纯度。

  公开号：

  CN108164540B
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到双氢吗啡
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇异构化的一般，简单和化学选择性催化剂：卤化物配体的重要性

  摘要：

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603825
• 作为试剂：
  描述：

  吗啡 、 chloroform methanol 在 双氢吗啡 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以to afford 2.93的产率得到双氢吗啡
  参考文献：
  名称：

  Morphine-6-sulfate analogues and their use for the treatment of pain

  摘要：

  3-O-乙酰基吗啡-6-硫酸盐类似物是有效的、中枢作用的吗啡衍生物。这些化合物可用于治疗疼痛。

  公开号：

  US06403602B1

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• [EN] ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE ASH1L ET MÉTHODES DE TRAITEMENT AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017197240A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are small molecule inhibitors of ASH1L activity and small molecules that facilitate ASH1L degradation and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了ASH1L活性的小分子抑制剂，促进ASH1L降解的小分子以及它们的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• Controlled-release compositions containing opioid agonist and antagonist
  申请人：——

  公开号：US20020010127A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Controlled-release dosage forms containing an opioid agonist; an opioid antagonist; and a controlled release material release during a dosing interval an analgesic or sub-analgesic amount of the opioid agonist along with an amount of said opioid antagonist effective to attenuate a side effect of said opioid agonist. The dosage form provides analgesia for at least about 8 hours when administered to human patients. In other embodiments, the dose of antagonist released during the dosing interval enhances the analgesic potency of the opioid agonist.

  含有阿片激动剂、阿片拮抗剂和受控释放材料的控释剂型，其在给药间隔期间释放阿片激动剂的镇痛或亚镇痛量以及足以减轻所述阿片激动剂的副作用的阿片拮抗剂的量。当给予人类患者时，该剂型提供至少约8小时的镇痛作用。在其他实施例中，给药间隔期释放的拮抗剂剂量增强了阿片激动剂的镇痛效力。
• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPIATES
  申请人：Francis A. Charles

  公开号：US20050261500A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A morphine component, e.g., a concentrate of poppy straw, is converted into codeine in high yield and high purity and in a highly controlled manner. The conversion process involves the following steps: (a) providing a solution or suspension of a morphine component in an inert solvent or a mixture of solvents; (b) methylating the resultant solution or suspension with a methylating agent in the presence of an alkaline ingredient; and (c) recovering the resultant codeine as the free base or as a salt.

  一种吗啡成分，例如罂粟秸秆浓缩物，以高产率、高纯度和高度受控的方式转化为可待因。转化过程涉及以下步骤：(a)在惰性溶剂或溶剂混合物中提供吗啡成分的溶液或悬浮液；(b)在碱性成分存在的情况下，用甲基化剂对所得溶液或悬浮液进行甲基化处理；以及(c)将所得的可待因作为自由碱或盐进行回收。