dihydronormorphine | 1421-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: dihydronormorphine
• 英文别名: normorphine；Dihydronormorphin；4,5α-epoxy-morphinane-3,6α-diol；4,5α-Epoxy-morphinan-3,6α-diol；Nordihydromorphine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,13-decahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
• CAS: 1421-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: HVQUMOKQAJNIKK-ZTYRTETDSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydronormorphine 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((7aR)-7,9-dihydroxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(2H)-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有吗啡骨架的潜在半抗原的合成和质子化常数的测定

  摘要：

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相

  DOI：

  10.3390/molecules25174009
• 作为产物：
  描述：

  双醋氢吗啡 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dihydronormorphine
  参考文献：
  名称：

  具有吗啡骨架的潜在半抗原的合成和质子化常数的测定

  摘要：

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相

  DOI：

  10.3390/molecules25174009

文献信息

• Procedural refinements in the<i>N</i>-Demethylation of morphine and codeine using phenyl chloroformate and hydrazine
  作者：Kenner C. Rice、Everelte L. May

  DOI：10.1002/jhet.5570140424

  日期：1977.6

  A refined, rapid procedure for the preparation of normorphine and norcodeine in 80-90% yields is described.

  描述了一种精制的，快速制备诺吗啡和诺可待因的方法，其收率为80-90％。
• 6-monoacetylmorphine derivatives useful in immunoassay
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1810973A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  Analogs of 6-monoacetyl morphine (6-MAM) are described. These include analogs derivatized at either the C-3 position, the C-6 position, or the nor position of the molecule. These analogs allow for elaboration with linkers terminated by a functional group such as an activated ester, the functional groups being useful for attaching the molecule to other entities such as proteins, polysaccharides, and reporter groups.

  6-单乙酰吗啡（6-MAM）的类似物被描述。这些包括在分子的C-3位置、C-6位置或去甲位置进行衍生的类似物。这些类似物允许通过以活化酯等功能团终止的连接剂进行扩展，这些功能团对于将分子附着到其他实体（如蛋白质、多糖和报告基团）非常有用。
• DE286743
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• v. Braun, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 754
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——