双醋氢吗啡 | 509-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 双醋氢吗啡
• 英文名称: dihydroheroine
• 英文别名: diacetyldihydromorphine；heroin；4,5-epoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinan-3,6-diol 3,6-diacetate；Diacetyldihydromorphin；3,6α-diacetoxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphinane；3,6α-Diacetoxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphinan；Dihydroheroin；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 509-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: NCXVKLDKUADJPV-PVHGPHFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°
• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双醋氢吗啡 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吗啡衍生物的硫酸酯：合成与表征。

  摘要：

  通过吡啶-SO（3）络合物和硫酸/ N，N'-二环己基碳二亚胺的硫酸盐化反应，合成了十六种吗啡，可待因的3-O-和6-O-硫酸酯及其一些N-甲基季衍生物。基于一维和二维同核和异核测量，为每个合成的化合物给出了完整的（1）H-和（13）C-NMR分配。通过圆二色性和旋光色散对手性进行的比较分析表明，由于水溶液中强氢键的电荷，极性和分子内缔合的变化，光谱特征存在差异。将合成的硫酸酯是缺乏中央副作用潜在周止痛药，并且也作为用于涉及硫酸酯代谢物的各种分析研究参考物质是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基吗啡 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到双醋氢吗啡
  参考文献：
  名称：

  吗啡苯甲酸酯及其衍生物的制备

  摘要：

  摘要持续镇痛对于遭受长效疼痛的患者至关重要。吗啡的酯衍生物可以增强吗啡的亲脂性。因此，其透皮递送及其作用持续时间也增加了。因此，二十一3- O-，6- O-和14- O合成了吗啡的苯甲酸酯及其衍生物，以阐明适用于这些广泛使用的化合物进行酯化的不同合成方法。Schotten-Baumann反应与碳酸氢钠，三乙胺或吡啶在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的溶剂一起应用。主要在叔醇的情况下也成功地利用了4-二甲基氨基吡啶催化剂的存在。还提出了通过不含副产物的二乙酰基吗啡合成二氢吗啡的新方法。通过1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）和电子电离质谱（EI-MS）阐明了所有合成化合物的结构。日志 D通过反相高效液相色谱（HPLC）–MS方法测定合成化合物的（pH 7.4）值，并提供计算出的水解速率常数。合成的苯甲酸酯是母体吗啡的潜在前药，具有增强的亲脂性，这些衍生物也可用于经皮给药，作为预期的长效麻醉镇痛药。

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0803-8

文献信息

• PYRAZOLYL PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20210100797A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to a method of treatment for chronic pain, opioid dependence, alcohol use disorder or autism using a class of pyrimidinone compounds, an adenylyl cyclase 1 (AC1) inhibitor. The invention described herein also pertains to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases in mammals using those compounds disclosed herein.

  本发明涉及一种使用嘧啶酮化合物类治疗慢性疼痛、阿片类药物依赖、酒精使用障碍或自闭症的方法，该化合物为腺苷酸环化酶1（AC1）抑制剂。本发明还涉及使用本文所述化合物的药物组合物和用于治疗哺乳动物疾病的方法。
• [EN] HETEROARYL AMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'HÉTÉROARYLAMIDES
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2009023623A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use are disclosed for heteroaryl amide analogues of formula Ia and/or Ib: . In certain embodiments, the heteroaryl amide analogues are agonists and/or ligands of dopamine receptors and may be useful, inter alia, for the treatment of a condition responsive to P2X7 receptor modulation, for example, pain, inflammation, a neurological or neurodegenerative disorder, a cardiovascular disorder, an ocular disorder or an immune system disorder.

  公开了公式Ia和/或Ib的杂环酰胺类似物的化合物、药物组合物和使用方法。在某些实施例中，这些杂环酰胺类似物是多巴胺受体的激动剂和/或配体，可能有助于治疗对P2X7受体调节敏感的疾病，例如疼痛、炎症、神经系统或神经退行性疾病、心血管疾病、眼部疾病或免疫系统疾病。
• Synthesis of Potential Haptens with Morphine Skeleton and Determination of Protonation Constants
  作者：István Köteles、Károly Mazák、Gergő Tóth、Boglárka Tűz、Sándor Hosztafi

  DOI：10.3390/molecules25174009

  日期：——

  alternative warfare against drug addiction and abuse. For this purpose, so-called haptens can be used. These molecules alone do not induce the activation of the immune system, this occurs only when they are attached to an immunogenic carrier protein. Hence obtaining a free amino or carboxylic group during the structural transformation is an important part of the synthesis. Namely, these groups can be

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Substituted (7-pyridyl-4-phenylamino-quinazolin-2-yl)-methanol analogues
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20050215575A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Substituted (7-pyridyl-4-phenylamino-quinazolin-2-yl)-methanol analogues are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了(7-吡啶基-4-苯基氨基喹唑啉-2-基)-甲醇类似物。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体的活性，并在治疗与人类、驯养伴侣动物和家畜动物中的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和使用它们的方法，以及用于受体定位研究的这种配体的方法。