1,5,7,7-tetramethylspiro[2.5]oct-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5,7,7-tetramethylspiro[2.5]oct-4-ene
• 英文别名: 2,5,5,7-Tetramethylspiro[2.5]oct-7-ene
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: HNFSVXJSCTYMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 丙基溴化镁 在 二氯二茂锆 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到1,5,7,7-tetramethylspiro[2.5]oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  由醛和酮直接合成环丙烷

  摘要：

  提出了一种制备环丙烷的新合成方法。该反应涉及羰基化合物与格氏试剂的协同锆和路易斯酸介导的脱氧偶联。通过这种方式，可以直接从饱和、不饱和和芳香族醛和酮中以中等至极好的收率获得各种环丙烷。该反应允许存在几种不同的官能团。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3713::aid-ejoc3713>3.0.co;2-1

文献信息

• A direct conversion of α,β-unsaturated ketones to vinylcyclopropanes: new zirconium-mediated reaction
  作者：Philippe Bertus、Vincent Gandon、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/a908897k

  日期：——

  Various vinylcyclopropanes are synthesized from α,β-unsaturated ketones via a zirconium-mediated [1,2]-addition–deoxygenative cyclopropanation sequence; the latter step surprisingly proceeds under specific protic conditions.

  各种乙烯基环丙烷由 α,β-不饱和酮通过锆介导的 [1,2]-加成-脱氧环丙烷化序列合成；后一步令人惊讶地在特定的质子条件下进行。