醋酸麦迪霉素 | 55881-07-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 大环内酯类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 醋酸麦迪霉素
• 中文别名: 乙酰麦迪霉素；乙酸米地加黴素；米卡霉素；美欧卡霉
• 英文名称: miokamycin
• 英文别名: 9,3''-diacetylmidecamycin；9,3''-di-O-acetylmidecamycin；miocamycin；midecamycin acetate；[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-acetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
• CAS: 55881-07-7
• 化学式: C₄₅H₇₁NO₁₇
• 分子量: 898.055
• InChiKey: GQNZGCARKRHPOH-RQIKCTSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~220° (with coloration)
• 比旋光度：
  D25 -53° (c = 1.0 in chloroform); D20 -74° (c = 1 in methanol)
• 沸点：
  878.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

制备方法与用途

应用

乙酰麦迪霉素（midecamycin acetate，MA）是一种大环内酯类抗生素，为麦迪霉素的衍生物，无苦味，易于口服。它通过与细菌的70S核糖体结合，抑制蛋白质合成而发挥抑菌作用。主要用于治疗对甲氧西林敏感的葡萄球菌属、溶血性链球菌、肺炎球菌、消化球菌属、消化链球菌属、流感杆菌、百日咳杆菌以及支原体属等病菌引起的疾病，包括毛囊炎、疖痈、蜂窝组织炎、瘭疽、皮下脓肿、感染性粉瘤、咽喉炎、扁桃体炎、支气管炎、肺炎（包括原发性非典型肺炎）、百日咳、中耳炎和牙周炎等。

用途

乙酰麦迪霉素属抗生素类药物，主要用于治疗由葡萄球菌、溶血性链球菌、肺炎球菌及流感杆菌等引起的感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸麦迪霉素 、 原甲酸三甲酯 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 33.0h， 以79%的产率得到9,3''-di-O-acetylmidecamycin 18-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  新型16元大环内酯类药物在米德霉素A1和莫卡霉素的C-12和C-13位置修饰。第1部分：12,13-氨基甲酸酯和12-芳基烷基氨基-13-羟基类似物的合成和评估。

  摘要：

  描述了在C-12和13位修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。我们在此报告的化合物具有连接在大内酯C-12位置上的芳基烷基氨基。两种类型的衍生物，即12,13-环氨基甲酸酯和非氨基甲酸酯类似物，都是通过衍生自12,13-环氧化物的12-氨基-13-羟基中间体合成的，该中间体是通过在C-12和C-13上进行选择性环氧化制备的职位。还通过中性糖的酸性水解来制备4'-羟基类似物。评价这些化合物对呼吸道病原体的体外抗菌活性。与相应的母体化合物相比，这些类似物中的一些表现出改善的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.027

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] TARGETED DRUG PHOSPHORYLCHOLINE POLYMER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE POLYMÈRE DE PHOSPHORYLCHOLINE À MÉDICAMENT CIBLÉ
  申请人：OLIGASIS

  公开号：WO2011075185A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides random copolymers containing phosphorylcholine and one or more functional agents, and methods of preparing such random copolymers.

  本发明提供了含有磷酰胆碱和一种或多种功能剂的随机共聚物，以及制备这种随机共聚物的方法。