2-allyl-2-(4-chlorobenzyl)malononitrile | 475196-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-(4-chlorobenzyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-prop-2-enylpropanedinitrile
• CAS: 475196-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: OWDYXDYQZXNBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-溴丙烯 、 丙二腈 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2-allyl-2-(4-chlorobenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用直接有机点击反应开发药物、药物中间体和成分

  摘要：

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701014
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)甲基]丙二腈 、 sodium;hydride 、 氢气 、 3-溴丙烯 、 盐酸 在 ice 、 乙醚 、 盐酸 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 2-allyl-2-(4-chlorobenzyl)malononitrile 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.13 g of 2-allyl-2-(4-chlorobenzyl)malononitrile (compound 1)的产率得到2-allyl-2-(4-chlorobenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Pesticide composition comprising malononitrile compounds

  摘要：

  本发明涉及使用式（X）的丙二腈化合物：其中R1和R2相同或不同且独立地为C1-C5（卤）烷基，C1-C5（卤）烷氧基，C2-C5（卤）烯基，C2-C5（卤）炔基，氢或氰基；R3和R4相同或不同且独立地为C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基或氢，或者R3和R4结合形成C2-C6（卤）烷基或C4-C6（卤）烯基；R5为卤素，氰基，硝基，C1-C4（卤）烷基或类似物；n为0至4的整数；R6为卤素，氰基，硝基，C1-C4（卤）烷基或类似物；或者R5和R6结合形成亚甲二氧基；但当R6为氢时，n为1至4的整数，且当n为2或更多时，R5不相同；作为杀虫剂，以及含有这些化合物作为活性成分的杀虫剂组合物。本发明使得能够有效地控制害虫，例如昆虫害虫，螨虫害虫和线虫害虫。

  公开号：

  US20040142821A1

文献信息

• EP1385377A1
  申请人：——

  公开号：EP1385377A1

  公开（公告）日：2004-02-04
• [EN] PESTICIDE COMPOSITION COMPRISING MALONONITRILE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITION PESTICIDE COMPRENANT DES COMPOSES DE MALONONITRILE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2002089579A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to use of malononitrile compounds of formula (X): wherein R1 and R2 are the same or different and independently C1-C5 (halo)alkyl, C1-C5 (halo)alkyloxy, C2-C5 (halo)alkenyl, C2-C5 (halo)alkynyl, hydrogen, or cyano; R¿3? and R4 are the same or different and independently C?1-C10¿ alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, or hydrogen, or R¿3? and R4 are taken together to form C?2-C6¿ (halo)alkylene or C4-C6 (halo)alkenylene; R¿5? is halogen, cyano, nitro, C?1-C4¿ (halo)alkyl, or the like; n is an integer of 0 to 4; R¿6? is halogen, cyano, nitro, C?1-C4¿ (halo)alkyl, or the like; or R¿5? and R6 are taken together to form methylenedioxy; with the provisos that when R6 is hydrogen, then n is an integer of 1 to 4 and that when n is 2 or more, then R5's are different from each other; as pesticides, and to pesticide compositions containing these compounds as active ingredients. The present invention makes it possible to effectively control pests such as insect pests, acarine pests, and nematode pests.
• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• Pesticide composition comprising malononitrile compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142821A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to use of malononitrile compounds of formula (X): 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different and independently C 1 -C 5 (halo)-alkyl, C 1 -C 5 (halo)alkyloxy, C 2 -C 5 (halo)alkenyl, C 2 -C 5 (halo)alkynyl, hydrogen, or cyano; R 3 and R 4 are the same or different and independently C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, or hydrogen, or R 3 and R 4 are taken together to form C 2 -C 6 (halo)alkylene or C 4 -C 6 (halo)alkenylene; R 5 is halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 (halo)alkyl, or the like; n is an integer of 0 to 4; R 6 is halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 (halo)alkyl, or the like; or R 5 and R 6 are taken together to form methylenedioxy; with the provisos that when R 6 is hydrogen, then n is an integer of 1 to 4 and that when n is 2 or more, then R 5 's are different from each other; as pesticides, and to pesticide compositions containing these compounds as active ingredients. The present invention makes it possible to effectively control pests such as insect pests, acarine pests, and nematode pests.

  本发明涉及使用式（X）的丙二腈化合物：其中R1和R2相同或不同且独立地为C1-C5（卤）烷基，C1-C5（卤）烷氧基，C2-C5（卤）烯基，C2-C5（卤）炔基，氢或氰基；R3和R4相同或不同且独立地为C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基或氢，或者R3和R4结合形成C2-C6（卤）烷基或C4-C6（卤）烯基；R5为卤素，氰基，硝基，C1-C4（卤）烷基或类似物；n为0至4的整数；R6为卤素，氰基，硝基，C1-C4（卤）烷基或类似物；或者R5和R6结合形成亚甲二氧基；但当R6为氢时，n为1至4的整数，且当n为2或更多时，R5不相同；作为杀虫剂，以及含有这些化合物作为活性成分的杀虫剂组合物。本发明使得能够有效地控制害虫，例如昆虫害虫，螨虫害虫和线虫害虫。