13α,14α-Epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13α,14α-Epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol
• 英文别名: (1R,3S,8S,11R,15R,16S,19R,21S)-8-methoxy-3,7,7,11,16,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[13.8.1.01,15.03,12.06,11.016,21]tetracosan-19-ol
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: KXYFBHNGKKOKLF-NEOBVDIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 13α,14α-Epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol 在 吡啶 作用下， 以16 mg的产率得到13α,14α-Epoxy-3β-methoxyserratan-21β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  云杉皮表皮中环氧乙二醛的结构和立体化学。jezoensis。

  摘要：

  三个新的环氧三萜，14个beta，15个beta-epoxy-21 beta-hydroxyserratan-3-one（1），13个alpha，14个alpha-epoxy-21α-methoxyserratan-3-one（2）和13个alpha，14 alpha -epoxy-3 beta-methoxyserratan-21 beta-ol（3）与两种已知的三萜类化合物分离，分别是21 alpha-methoxyserrat-13-en-3-one（4）和21 beta-hydroxyserrat-14-en-3 -一（5），来自云杉云杉的角质层。jezoensis。这些新化合物的结构是根据光谱数据（NMR，MS）和单晶X射线分析（1和2）以及部分合成（2和3）建立的。

  DOI：

  10.1021/np000630e
• 作为产物：
  描述：

  3β-Methoxyserrat-13-en-21β-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以62 mg的产率得到13α,14α-Epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol
  参考文献：
  名称：

  云杉皮表皮中环氧乙二醛的结构和立体化学。jezoensis。

  摘要：

  三个新的环氧三萜，14个beta，15个beta-epoxy-21 beta-hydroxyserratan-3-one（1），13个alpha，14个alpha-epoxy-21α-methoxyserratan-3-one（2）和13个alpha，14 alpha -epoxy-3 beta-methoxyserratan-21 beta-ol（3）与两种已知的三萜类化合物分离，分别是21 alpha-methoxyserrat-13-en-3-one（4）和21 beta-hydroxyserrat-14-en-3 -一（5），来自云杉云杉的角质层。jezoensis。这些新化合物的结构是根据光谱数据（NMR，MS）和单晶X射线分析（1和2）以及部分合成（2和3）建立的。

  DOI：

  10.1021/np000630e

文献信息

• Structure and Stereochemistry of Epoxyserratanes from the Cuticle of <i>Picea </i><i>j</i><i>ezoensis</i> var. <i>j</i><i>ezoensis</i>
  作者：Reiko Tanaka、Kazuhiro Tsujimoto、Yasuko In、Toshimasa Ishida、Shunyo Matsunaga、Yukimasa Terada

  DOI：10.1021/np000630e

  日期：2001.8.1

  alpha-methoxyserratan-3-one (2), and 13 alpha,14 alpha-epoxy-3 beta-methoxyserratan-21 beta-ol (3), were isolated together with two known triterpenoids, 21 alpha-methoxyserrat-13-en-3-one (4) and 21 beta-hydroxyserrat-14-en-3-one (5), from the cuticle of Picea jezoensis var. jezoensis. The structures of these new compounds were established on the basis of spectral data (NMR, MS) and single-crystal X-ray analyses

  三个新的环氧三萜，14个beta，15个beta-epoxy-21 beta-hydroxyserratan-3-one（1），13个alpha，14个alpha-epoxy-21α-methoxyserratan-3-one（2）和13个alpha，14 alpha -epoxy-3 beta-methoxyserratan-21 beta-ol（3）与两种已知的三萜类化合物分离，分别是21 alpha-methoxyserrat-13-en-3-one（4）和21 beta-hydroxyserrat-14-en-3 -一（5），来自云杉云杉的角质层。jezoensis。这些新化合物的结构是根据光谱数据（NMR，MS）和单晶X射线分析（1和2）以及部分合成（2和3）建立的。