双茚二酮 | 1707-95-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 双茚二酮
• 中文别名: 2-(3-氧代-1-茚满亚基)茚满-1,3-二酮；酐-双-(茚满-1,3-二酮)；双茚二酮,98+%
• 英文名称: bindone
• 英文别名: Bindon；[1,2'-biindenylidene]-1',3,3'(2H)-trione；[1,2']biindenylidene-3,1',3'-trione；Δ^1.2'-Biindantrion-(1'.3.3'); Bindon；2-(3-oxoinden-1-ylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 1707-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00021233
• 分子量: 274.276
• InChiKey: YMFDOLAAUHRURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208°C
• 沸点：
  357.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2968 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉、干燥处。

SDS

双茚二酮[用于伯胺类的检出] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bindone [for Detection of Primary Amines]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双茚二酮[用于伯胺类的检出]
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1707-95-5
俗名： [1,2'-Biindenylidene]-1',3,3'(2H)-trione , 2-(3-Oxo-1-indanylidene)indan-
1,3-dione
分子式： C18H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
双茚二酮[用于伯胺类的检出] 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
208°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
双茚二酮[用于伯胺类的检出] 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NK6050000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用于检测伯胺类物质

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双茚二酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-dinitro-[1,2']biindenylidene-3,1',3'-trione
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Schlichenmaier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 硫酸 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 双茚二酮
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的CH活化级联反应合成功能化茚满

  摘要：

  通过铑催化的CH活化和苯甲酸盐和烯烃的多步级联反应合成了多种双官能化茚满的有效而快捷的方法。该转化涉及在温和的反应条件下在一锅中裂解和形成多个键，并且Mn（OAc）2在反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00906

文献信息

• Some Reactions with Indane‐1,3‐dione: A Facile Synthesis of Pentacycline Heterocyclic Analogues
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Anne Jaeger

  DOI：10.1002/jhet.3572

  日期：2019.7

  Indane‐1,3‐dione 1 reacts with salicylaldehyde 5 and malononitrile 3 to afford 6‐amino‐7‐imino‐7H‐indeno‐[2′,1′:5,6]‐pyrano‐[3,4‐c]‐chromene 6, which could be transformed into the corresponding 7‐oxo derivative 7. 2‐(3‐Oxoindan‐1‐ylidene)‐malononitrile 10 couples with the diazonium salts 8, 14, and 15 to afford after cyclization the indeno‐[2,1‐c]‐pyridazine 13 and the indeno‐[2′,1′:3,4]‐pyridazino‐[1

  茚满1,3-二酮1与水杨醛5和丙二腈3反应生成6-氨基-7-亚氨基-7 H-茚满[2'，1'：5,6]-吡喃并[3,4 - c ] -chromene 6，可以将其转化为相应的7-oxo衍生物7。2-（3-氧代茚满-1-亚基） -丙二腈10个耦合与重氮盐8，14，和15环化的茚并后，得到[2,1- c ^ ] -哒嗪13和茚并[2'， 1'：3,4]-哒嗪-[1,6- a ]-喹唑啉衍生物20和分别为21。
• Synthesis, Characterization and Photophysical Properties of Naphtho[2,3-b]Indolizine-6,11-Dione Derivatives
  作者：Nelli Batenko、Ilze Neibolte、Sergey Belyakov、Raimonds Valters

  DOI：10.1007/s10895-015-1687-x

  日期：2016.1

  communication concerns the synthesis, structural characterization and fluorescent properties of novel naphtho[2,3-b]indolizine-6,11-dione derivatives. The target compound synthesized by one-pot multicomponent reaction between naphthoquinone, indandione and pyridine derivatives. The structures of synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR analysis. The structure of two compounds was

  该信息涉及新型萘[2,3 - b ]吲哚并嗪-6,11-二酮衍生物的合成，结构表征和荧光性质。通过萘醌，茚满二酮和吡啶衍生物之间的一锅多组分反应合成目标化合物。合成的化合物的结构通过IR，1 H NMR和13表征1 H NMR分析。通过单晶X射线衍射确认了两种化合物的结构。在多种有机溶剂中测量了合成化合物的光物理性质。分析了取代基和溶剂对紫外可见光谱和荧光发射的影响。所有化合物均显示出负溶剂溶变色。这些衍生物的荧光发射对溶剂碱性敏感，并且观察到大的斯托克斯位移（高达129nm，4599cm -1）。萘醌，粘合剂和吡啶衍生物之间的类似多组分反应提供了具有两性离子结构的稳定的非荧光化合物的形成。
• Direct α‐Tertiary Alkylations of Ketones in a Combined Copper–Organocatalyst System
  作者：Ayako Kurose、Yuto Ishida、Goki Hirata、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202016051

  日期：2021.5.3

  Herein, we report an efficient method for the tertiary alkylation of a ketone by using an α‐bromocarbonyl compound as the tertiary alkyl source in a combined Cu‐organocatalyst system. This dual catalyst system enables the addition of a tertiary alkyl radical to an enamine. Mechanistic studies revealed that the catalytically generated enamine is a key intermediate in the catalytic cycle. The developed

  在本文中，我们报告了一种有效的方法，通过在复合有机铜催化剂体系中使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源，可以使酮进行叔烷基化。这种双重催化剂体系能够将叔烷基加成到烯胺上。机理研究表明，催化生成的烯胺是催化循环中的关键中间体。所开发的方法可用于合成取代的1,4-二羰基化合物，这些化合物包含带有各种烷基链的季碳。
• Neuartige Merocyanine vom Typ des «Bindons»
  作者：Dieter Schelz

  DOI：10.1002/hlca.19750580426

  日期：1975.4.23

  The title compounds (new type of merocyanines) were obtained from the reaction of heterocyclic enamines with indan-1,3-dione, biindantrione, 2-(3-methoxy-inden-1-yliden)-indan-1, 3-dione, or 2-(3-chloro-inden-1-yliden)-indan-1, 3-dione respectively. The enamines were obtained from the corresponding quaternary salts and reacted in situ.

  由杂环烯胺与indan-1,3-dione，biindantrione，2-（3-methoxy-inden-1-yliden）-indan-1、3-dione的反应获得标题化合物（新型花青素）。或分别是2-（3-氯-茚满-1-炔基）-茚满-1、3-二酮。烯胺得自相应的季盐并原位反应。
• Efficient Solution-Processed Bulk Heterojunction Solar Cells by Antiparallel Supramolecular Arrangement of Dipolar Donor-Acceptor Dyes
  作者：Hannah Bürckstümmer、Elena V. Tulyakova、Manuela Deppisch、Martin R. Lenze、Nils M. Kronenberg、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201105133

  日期：2011.12.2

  heterojunction solar cells was studied and related to the molecular properties of the dyes. In particular, the effect of the large ground‐state dipole moments of these dyes was investigated by single crystal X‐ray analysis, which revealed antiparallel dimers, resulting in an annihilation of the dipole moments. This specific feature of supramolecular organization explains the excellent performance of merocyanine

  一系列偶极供体-受体（D–A）报告了带有氨基噻吩供体和不同杂环受体单元的生色团。通过调节受体强度，可以在整个可见光谱范围内获得吸收带，并且可以调整前沿分子轨道的水平。研究了在溶液处理的整体异质结太阳能电池中与富勒烯受体共混的生色团的性能，并与染料的分子特性有关。特别是，通过单晶X射线分析研究了这些染料的大基态偶极矩的影响，揭示了反平行二聚体，导致偶极矩的消失。超分子组织的这一特殊特征解释了花青染料在有机太阳能电池中的出色性能。与HB366的混合物：PC 71 BM，具有最有效的太阳能电池V OC 1.0 V，一个的Ĵ SC的10.2毫安厘米-2，和4.5％的功率转换效率在标准AM1.5实现，100毫瓦厘米-2情况。在减少的照明条件下，甚至可以获得高达5.1％的更高效率。

表征谱图