双苯霉素B | 100217-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双苯霉素B
• 英文名称: biphenomycin B
• 英文别名: (8S,11S,14S)-14-amino-11-[(2R)-3-amino-2-hydroxypropyl]-5,17-dihydroxy-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaene-8-carboxylic acid
• CAS: 100217-74-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₇
• 分子量: 472.498
• InChiKey: OXLPMCIPYGNLJD-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 茴香硫醚 、 NEt₃/C 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 317.66h， 生成 双苯霉素B
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275

文献信息

• Antibacterial amide macrocycles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20070129288A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles, to methods for the production thereof, and to the use of the same for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prophylaxis of illness, especially bacterial infections.

  这项发明涉及抗菌酰胺大环化合物，涉及其生产方法，以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• Flexible total synthesis of biphenomycin B
  作者：Herbert Waldmann、Yu-Peng He、Hao Tan、Lars Arve、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1039/b811583d

  日期：——

  A total synthesis of the biaryl antibiotic biphenomycin B is reported which makes use of three independent building blocks (key steps were a clean Suzuki-Miyaura coupling of a free acid iodide, a novel 4-hydroxyornithine synthesis, and a high-yielding macrolactamization); a practical deprotection protocol allowed isolation of the target compound with excellent recovery and purity.

  据报道，联芳基抗生素联苯霉素B的总合成利用了三个独立的组成部分（关键步骤是游离的碘酸的Suzuki-Miyaura偶联，新颖的4-羟基鸟氨酸合成和高产率的大内酰胺化作用）；实用的脱保护方案可以分离目标化合物，并具有出色的回收率和纯度。
• ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES IV
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080076745A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• US7446102B2
  申请人：——

  公开号：US7446102B2

  公开（公告）日：2008-11-04
• The synthesis of biphenomycin B
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39910000275

  日期：——

  Biphenomycin B, a highly potent antibiotic against Gram-negative, β-lactam-resistant bacteria, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces griseorubiginosusNO. 43708, has now been synthesised.

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。