2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 | 5381-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-benzylidene-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-benzylidene-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-benzylidene-1,3-indandione；2-benzylidene-1,3-indanedione；2-benzylideneindane-1,3-dione；2-benzylideneindene-1,3-dione；2-benzylidene-1H-indene-1,3(2H)‑dione；2-benzylidene-2H-indene-1,3-dione
• CAS: 5381-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD00156797
• 分子量: 234.254
• InChiKey: OPKPFEWFKYKJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-amino-3-phenyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Krysin, M. Yu.; Anokhina, I. K.; Zalukaev, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1784 - 1785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-1-杂芳基[1,2-c]吡唑-4（1H）-one的区域选择性合成，抗菌素评价和QSAR研究

  摘要：

  一系列17个3-芳基-1-杂芳炔基[1,2- c ]吡唑-4（1 H）-酮（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，合成了4l，4m，4n，4o，4p，4q，并通过光谱（IR，1 H NMR和质量），X射线晶体学和分析结果进行了表征。所有的茚并吡唑类（4a，测试了4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q）对两种革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌（MTCC 441）和金黄色葡萄球菌（MTCC 7443），两种革兰氏阴性菌，即。大肠杆菌（MTCC 42）和铜绿假单胞菌（MTCC 741）和两种真菌，即。白色念珠菌（MTCC 183）和黑曲霉（MTCC 282）使用头孢曲松和氟康唑分别作为抗细菌和真菌菌株的标准参考。之间的合成衍生物，4F针对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，4E对大肠杆菌，4克和4J针对铜绿假单

  DOI：

  10.1002/jhet.2710

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。
• Synthesis of<scp>d</scp>-mannitol-based crown ethers and their application as catalyst in asymmetric phase transfer reactions
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、György Keglevich、Alajos Grün、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.22800

  日期：2018.4

  A few new d‐mannitol‐based monoaza‐15‐crown‐5 type chiral lariat ethers and 18‐crown‐6 type macrocycles were synthesized. These crown compounds were used as phase transfer catalysts in asymmetric Michael addititons and in a Darzens condensation under mild conditions to afford the corresponding products in a few cases in good to excellent enantioselectivities. In the Michael addition of diethyl acetoxymalonate

  一些新的d基于-mannitol-单氮杂15-冠-5型手性套索醚和18-冠-6型大环合成。这些冠状化合物在温和条件下在不对称迈克尔加成反应中和在Darzens缩合反应中用作相转移催化剂，在少数情况下可提供具有良好至优异对映选择性的相应产物。在将乙酰氧基丙二酸二乙酯迈克尔加成反查尔酮，在将乙酰氨基丙二酸二乙酯添加至ß-硝基苯乙烯中，在溴代丙二酸二乙酯与亚苄基丙二腈的反应中，在溴代丙二酸二乙酯与2-亚苄基-1,3-茚满二酮的环丙烷化反应中，并且在α的Darzens凝聚中与苯甲醛-chloroacetophenone，39％，65％，99％，56％，和62％的最大的对映选择性，分别在存在下得到d -mannitol基于大环化合物作为催化剂。