S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• 英文别名: (E)-S-benzoxazol-2-yl-3-phenylprop-2-enethioate；3-Phenylthioacrylic acid, S-benzoxazol-2-yl ester
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: UBRYYBIGHKBDOL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate 在 hydrazine hydrate 、 四氯苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylthio)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并唑基吡唑类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  用简单的底物苯并恶唑-2-硫醇，苯并噻唑-2-硫醇，1 H-苯并咪唑-2-硫醇和肉桂酰氯制备了一类新的苯并唑吡唑，并测试了其抗菌活性。化合物2-（苯并噻唑-2-基硫基）-1-（3-（苯并噻唑-2-基硫基）-5-苯基-1 H-吡唑-1-基）乙酮和2-（苯并噻唑-2-基氨基）- 1-（3-（苯并噻唑-2-基硫基）-5-苯基-1 H-吡唑-1-基）乙酮对肺炎克雷伯 菌具有明显的抗菌活性，而2-（1H-苯并咪唑-2-基硫基）-1-酮（3-（1 H-苯并咪唑-2-基硫基）-5-苯基-1H-吡唑-1-基）乙酮和2-（1 H-苯并咪唑-2-基氨基）-1-（3-（1H-苯并咪唑-2-基硫基）-5-苯基-1 H-吡唑基-1-基）乙酮对产 黄青霉具有优异的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2929
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并唑基吡唑类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  用简单的底物苯并恶唑-2-硫醇，苯并噻唑-2-硫醇，1 H-苯并咪唑-2-硫醇和肉桂酰氯制备了一类新的苯并唑吡唑，并测试了其抗菌活性。化合物2-（苯并噻唑-2-基硫基）-1-（3-（苯并噻唑-2-基硫基）-5-苯基-1 H-吡唑-1-基）乙酮和2-（苯并噻唑-2-基氨基）- 1-（3-（苯并噻唑-2-基硫基）-5-苯基-1 H-吡唑-1-基）乙酮对肺炎克雷伯 菌具有明显的抗菌活性，而2-（1H-苯并咪唑-2-基硫基）-1-酮（3-（1 H-苯并咪唑-2-基硫基）-5-苯基-1H-吡唑-1-基）乙酮和2-（1 H-苯并咪唑-2-基氨基）-1-（3-（1H-苯并咪唑-2-基硫基）-5-苯基-1 H-吡唑基-1-基）乙酮对产 黄青霉具有优异的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2929

文献信息

• Designing Newα,β-Unsaturated Thioesters for the Catalytic, EnantioselectiveFriedelCrafts Alkylation of Indoles
  作者：Marco Bandini、Alfonso Melloni、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/hlca.200390317

  日期：2003.11

  A new class of α,β-unsaturated S-(1,3-benzoxazol-2-yl) thioesters of type 2 have been synthesized and effectively employed as electrophiles in the stereoselective alkylation of indoles. The combination of electronic as well as steric properties of such Michael acceptors allowed us to carry out FriedelCrafts alkylations of various substituted indoles in the presence of a catalytic amount (20 mol-%)

  一类新的α，β不饱和小号- （1,3-苯并恶唑-2-基）型的硫酯2已被合成并有效地用作在吲哚的烷基化立体选择性电体。这种迈克尔受体的电子和空间特性的结合使我们能够在催化量（20摩尔％）的手性阳离子[Pd II（Tol-binap）]配合物存在下，进行各种取代的吲哚的FriedelCrafts烷基化反应。。通过优化的催化体系（PdCl 2（MeCN）2 / Tol-binap / AgSbF 6），所需的β以高收率获得-吲哚基取代的硫代衍生物4，对映体过量（ee）最高达86％。通过在温和条件下将它们定量转化为旋光性β-吲哚基酯和酰胺，可以证明对映体富集的硫酯4具有非凡的多功能性。通过这种立体选择性催化FriedelCrafts反应，我们开辟了通往新的α- β-不饱和化合物的道路，这些化合物可能适合制备许多光学活性的β-取代的羧酸化合物。