2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzylsulfanyl)benzoxazole；2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: PYDREDJNJAZMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到2-((4-methylbenzyl)sulfinyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2175820
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  潜在潜在抗结核药物苄基硫烷基苯并恶唑衍生物的制备及体外评价

  摘要：

  合成了一组苯并恶唑的2-苄基硫烷基衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌，非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC），单位为mmol / L。该物质对所有测试菌株显示出相似的活性。一组二硝基衍生物中的先导化合物对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株均显示出显着活性还可以抵抗非结核分枝杆菌。为了促进苯并恶唑作为潜在的抗结核药物的药物设计，我们探索了定量构效关系（QSAR）。我们证明，较低的亲脂性对活性有重大贡献。苯并恶唑的二硝基苄基硫烷基衍生物代表了有希望的小分子合成抗分枝杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.027

文献信息

• A comparative study of Cu(II)-assisted vs Cu(II)-free chalcogenation on benzyl and 2°/3°-cycloalkyl moieties
  作者：SANTOSH K SAHOO

  DOI：10.1007/s12039-015-0981-0

  日期：2015.12

  A relative synthetic strategy toward intermolecular oxidative C −Chalcogen bond formation of alkanes has been illustrated using both Cu(II) assisted vs Cu(II) free conditions. This led to construction of a comparative study of hydrocarbon benzylic and 2∘/ 3∘-cycloalkyl moieties bond sulfenylation and selenation protocol by the chalcogen sources, particularly sulfur and selenium, respectively. In addition, this protocol disclosed the auspicious formation of sp3 C−S coupling products over leading the sp3 C−N coupling products by using 2-mercaptobenzothiazole (MBT) substrates.

  一种相对综合的策略已被阐述，用于烷烃分子间氧化性C-硫族元素键的形成，采用了Cu(II)辅助与无Cu(II)条件两种情况。这使得能够构建一个比较研究，针对烃的苄基与二/三元环烷基部分，通过硫族元素源（特别是硫和硒）来实现键的硫化与硒化。此外，这一方法揭示了使用2-巯基苯并噻唑（MBT）底物时，sp3 C-S偶联产物相较于sp3 C-N偶联产物的优势形成。
• Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Abel Gerardo Lopez、Daniel Alberto Wunderlin、Gabriela Egly Feresín、Ana Noemí Santiago

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04130

  日期：2017.11.29

  and Aspergillus spp.: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。
• Correlation Analysis in the Benzylation of Sulfur Nucleophiles
  作者：P. Kalyani、P. Manikyamba

  DOI：10.3184/030823407x191985

  日期：2007.2

  In the nucleophilic substitution reaction of benzyl bromides with three sulfur nucleophiles a linear relationship between the nucleophile discrimination parameter (s) and the Hammett substituent constant (σ) is observed.

  在苄基溴与三个硫亲核试剂的亲核取代反应中，观察到亲核试剂区分参数 (s) 和哈米特取代基常数 (σ) 之间的线性关系。
• DBU-Promoted Deaminative Thiolation of 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-amines and Benzo[<i>d</i>]oxazol-2-amines
  作者：Lvyin Zheng、Weijie Mei、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Yingying Wu、Lei Deng、Yihan Wang、Beining Yang、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02297

  日期：2023.1.6

  deaminative thiolation reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amines and benzo[d]oxazol-2-amines has been developed at room temperature conditions in a one-pot protocol. This practical three-component strategy represents a novel and environmentally friendly reaction pathway toward the straightforward synthesis of various 2-thio-1H-benzo[d]imidazoles and 2-thiobenzo[d]oxazoles using carbon disulfide as a
• CN114989096
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