(E)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: Ethyl 3-Phenyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoate；ethyl (E)-3-phenyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Si
• 分子量: 272.419
• InChiKey: KKAPCZUURGWNAJ-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-6-phenyl-8-(trimethylsilyl)octa-1,5-dien-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的1-氮杂双环生物碱合成方法

  摘要：

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo049003a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-(ethoxycarbonyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Heteroethylene compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same

  摘要：

  该发明涉及具有一般式(I)的新异乙炔基化合物，以及这些化合物在用于人类或兽医药物组合物中的用途（特别是用于皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病），或者用于化妆品组合物中的用途。

  公开号：

  US06444709B1

文献信息

• Stereoselective synthesis of functionalized (1E,5E)-1,5-dien-3-ynes containing ester or sulfonyl groups by palladium-catalyzed addition and cross-coupling reactions
  作者：Wenyan Hao、Shiyun Xie、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4nj00087k

  日期：——

  Stereoselective synthesis of (1E,5E)-1-sulfonyl (or ethoxycarbonyl)-substituted 1,5-dien-3-ynes has been described.

  (1E,5E)-1-磺酰基（或乙氧羰基）取代的1,5-二烯-3-炔的立体选择性合成已经被描述。