反式,反式-2,4-庚二烯醛 | 5910-85-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式,反式-2,4-庚二烯醛
• 中文别名: 2,4-庚二烯醛
• 英文名称: hepta-2,4-dienal
• 英文别名: 2,4-heptadienal
• CAS: 5910-85-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: SATICYYAWWYRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-84.5 °C(lit.)
• 密度：
  0.881 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• LogP：
  1.891 (est)
• 保留指数：
  963;966;1000;975;980;973;982;968;982;983;965;965;969;966;967;979;981
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，它是一种微黄色的液体，稳定存在。具有青草、脂肪、水果和香辛料般的香味，闪点为60℃。它可以溶解于乙醇和大多数非挥发性油中，但不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

气味 反式,反式-2,4-庚二烯醛具有青草、水果和香辛料的香气。

制备 反式,反式-2,4-庚二烯醛通过将庚二烯酸还原成庚二烯醇，再经氧化获得。

含量分析 按照GT-10-4中的方法，使用极性柱进行气相色谱分析。

毒性 GRAS (FEMA) 标准下为安全级别。大鼠口服LD₅₀为150 mg/kg。

使用限量 按FEMA标准，其使用量限值如下：

• 糖果：1.0 mg/kg
• 焙烤食品：1.0 mg/kg
• 调味品：1.0 mg/kg
• 肉类：1.0 mg/kg
• 汤类：1.0 mg/kg

化学性质 反式,反式-2,4-庚二烯醛为微黄色液体，具有青草、脂肪、水果和香辛料的香气。闪点60℃，溶于乙醇和大多数非挥发性油，不溶于水。

用途 根据GB 2760—96的规定，反式,反式-2,4-庚二烯醛被允许用作食用香料，主要用于配制蓝莓、树莓和其他杂锦水果型香精。

生产方法 通过将庚二烯酸还原成庚二烯醇，再使用MnO₂进行氧化而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式,反式-2,4-庚二烯醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 二氢吡啶 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-ylidene)Au(biphenyl)Cl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到对苯二酚单乙醚
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的氧化加成稳定金（III）催化剂

  摘要：

  低价后过渡金属催化已成为化学合成不可或缺的一部分，但均相高价过渡金属催化尚未开发，这主要是由于高价过渡金属配合物的反应性以及与其合成相关的挑战。在这里，我们报告了在环境条件下通过 Au(i) 络合物产生稳定的 Au(iii) 阳离子络合物的碳-碳键断裂。与成熟的软且亲碳的 Au(i) 催化剂相比，这种 Au(iii) 配合物表现出坚硬的亲氧路易斯酸度。例如，我们观察到 α,β-不饱和醛对选择性共轭加成的催化活化以及不饱和醛-丙二烯对 [2 + 2] 环加成反应的活化。通过对分离的 Au(iii) 活化肉桂醛中间体进行 X 射线晶体学分析，阐明了区域选择性和催化活性的起源。揭示的概念提出了一种从容易获得的前体获得高价过渡金属催化的策略。

  DOI：

  10.1038/nature14104
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 碘甲烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 反式,反式-2,4-庚二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Birgit; Lerche, Holger; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2848 - 2858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• RUTHENIUM COMPLEX, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND PROCESS FOR PRODUCING THIN FILM
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20030088116A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A ruthenium-containing thin film is produced by the chemical vapor deposition method etc. with the use of an organometallic ruthenium compound represented by the general formula (1), specific example of which is (2,4-dimethyl-pentadienyl)(ethylcyclopentadienyl) ruthenium: 1 or an organometallic ruthenium compound represented by the general formula (7), specific example of which is carbonylbis(2-methyl-1,3-pentadiene) ruthenium: 2 as the precursor.

  使用由通用公式（1）表示的有机金属钌化合物作为前驱体来制备含有钌的薄膜，具体实例为（2,4-二甲基戊二烯基）（乙基环戊二烯基）钌：1或使用由通用公式（7）表示的有机金属钌化合物作为前驱体，具体实例为碳酰二（2-甲基-1,3-戊二烯）钌：2。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Compositions of stable bioactive metabolites of docosahexaenoic (DHA) and eicosapentaenoic (EPA) acids
  申请人：Ghosal Shibnath

  公开号：US20050282781A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  An invention that adduces cogent evidence to establish that oxygenated dibenzo-α-pyrones (DBPs and their conjugates), the major bioactives of shilajit (Ayurvedic vitalizer), have their origin, at least partly, in EPA and DHA. Earlier research has shown that, in mammals, C-20 PUFAs are metabolized by oxygenases and other enzymes to produce short-lived prostaglandins, leukotrienes and thromboxanes that bind to specific G-protein-coupled receptors and signal cellular responses, e.g., inflammation, vasodilation, blood pressure, pain etc. But never before it was suggested/shown that C 20:5n-3 (and C 22:6 n-3 ) PUFAs, e.g., EPA (and DHA), are transformed into stable aromatic metabolites, DBPs, which elicit a large array of bioactivities in the producer organisms and also control the synthesis and metabolism of arachidonate-derived prostaglandins. The major beneficial effects attributed to EPA and DHA are now found to be largely contributed by DBPs and their aminoacyl conjugates and the dibenzo-α-pyrone-chromoproteins (DCPs). Because of the highly unstable nature of EPA and DHA, when administered, they are metabolized into a large array of uncontrolled products, several of which are systemically undesirable. By contrast, DBPs, because of their stability, perform the biological response modifier (BRM) functions in a directed and sustained way. Many of the biological effects of DBPs described in this invention, were earlier attributed to EPA and DHA,—the precursors of DBPs.

  一项发明提供了有力证据，证明含氧二苯并-α-吡喃酮（DBPs及其共轭物）是希拉吉（阿育吠陀活力剂）的主要生物活性成分，其起源至少部分源自EPA和DHA。早期研究表明，在哺乳动物中，C-20多不饱和脂肪酸通过氧化酶和其他酶代谢，产生短寿命的前列腺素、白三烯和血栓素，这些物质结合特定的G蛋白偶联受体并传递细胞反应，如炎症、血管舒张、血压、疼痛等。但以前从未提出/展示过C20:5n-3（和C22:6 n-3）多不饱和脂肪酸，如EPA（和DHA），会转化为稳定的芳香代谢物DBPs，这些物质在生产者生物体中引发大量生物活性，并且还控制花生四烯酸衍生的前列腺素的合成和代谢。现在，归因于EPA和DHA的主要益处效应在很大程度上是由DBPs及其氨酰共轭物和二苯并-α-吡喃酮-色蛋白（DCPs）贡献的。由于EPA和DHA的高度不稳定性，当其被施用时，它们会代谢成大量无法控制的产物，其中一些在全身上是不可取的。相比之下，由于其稳定性，DBPs以有针对性和持续的方式执行生物反应调节剂（BRM）功能。本发明描述的DBPs的许多生物效应，以前被归因于EPA和DHA，即DBPs的前体。
• THIOESTER COMPOUNDS AND THEIR USE IN FRAGRANCE OR FLAVOR APPLICATIONS
  申请人：Bardsley Kathryn

  公开号：US20090232747A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to thioester compounds and the incorporation and use of the new chemical entities as flavor and fragrance chemicals.

  本发明涉及硫酯化合物以及将这些新化学实体作为风味和香料化学品的添加和使用。