反式,反式-2,8-癸二烯 | 19398-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反式,反式-2,8-癸二烯
• 英文名称: trans,trans-2,8-decadiene
• 英文别名: (2E,8E)-deca-2,8-diene；deca-2t,8t-diene；Deca-trans-2,trans-8-dien；trans-trans-Deca-2,8-dien
• CAS: 19398-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ZIWONNNFUQQNAZ-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 保留指数：
  998.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二烯 在 C₂₄H₃₅IrNP 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到反式,反式-2,8-癸二烯
  参考文献：
  名称：

  高效铱铱螯合金属配合物，可将1-烯烃单异构化为反式2-烯烃

  摘要：

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201611007

文献信息

• Olefins from biomass feedstocks: catalytic ester decarbonylation and tandem Heck-type coupling
  作者：Alex John、Levi T. Hogan、Marc A. Hillmyer、William B. Tolman

  DOI：10.1039/c4cc09003a

  日期：——

  anhydride additives, the catalytic decarbonylation of p-nitrophenylesters of aliphatic carboxylic acids to their corresponding olefins, including commodity monomers like styrene and acrylates, has been developed. The reaction is catalyzed by palladium complexes in the absence of added ligands and is promoted by alkali/alkaline-earth metal halides. Combination of catalytic decarbonylation and Heck-type coupling

  为了避免需要酸酐添加剂，已经开发了将脂肪族羧酸的对硝基苯基酯催化脱羰成它们相应的烯烃，包括商品单体如苯乙烯和丙烯酸酯的方法。在不存在添加的配体的情况下，该反应由钯配合物催化，并且由碱/碱土金属卤化物促进。在单锅法中催化脱羰基和Heck型偶联与芳基酯的结合证明了在合成方法中使用羧酸作为“掩蔽烯烃”的可行性。
• Garwood,R.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2714 - 2721
  作者：Garwood,R.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUKES, SIMON G.
  作者：KUKES, SIMON G.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KUKES S. G.、 BANKS R. L.

  DOI：——

  日期：——
• An Agostic Iridium Pincer Complex as a Highly Efficient and Selective Catalyst for Monoisomerization of 1‐Alkenes to <i>trans</i> ‐2‐Alkenes
  作者：Yulei Wang、Chuan Qin、Xiangqing Jia、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201611007

  日期：2017.2

  between the Ir and two σ C−H bonds from a tBu substituent, has been prepared. This complex exhibits exceptionally high activity and excellent regio‐ and stereoselectivity for monoisomerization of 1‐alkenes to trans‐2‐alkenes with wide functional‐group tolerance. Reactions can be performed in neat reactant on a more than 100 gram scale using 0.005 mol % catalyst loadings with turnover numbers up to 19000.

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。

表征谱图