8α-O-(3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoyloxy)dehydromelitensine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α-O-(3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoyloxy)dehydromelitensine
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-ethenyl-7-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-4-yl] (3R)-3,4-dihydroxy-2-methylidenebutanoate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: KUOSLPBZDWVFER-XFNMEUKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 8α-O-(3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoyloxy)dehydromelitensine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些天然和合成倍半萜内酯的细胞毒活性。

  摘要：

  测试了几种具有不同骨架的天然和合成倍半萜内酯，它们对9种癌细胞具有活性。最有效的化合物是均含有α，β-不饱和醛取代基的榄香烷，七聚环氧乙烷及其羟基类似物9和10。

  DOI：

  10.1055/s-2005-873139

文献信息

• Cytotoxic Activity of Some Natural and Synthetic Sesquiterpene Lactones
  作者：Maurizio Bruno、Sergio Rosselli、Antonella Maggio、Rosa Angela Raccuglia、Kenneth F. Bastow、Chin-Chung Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1055/s-2005-873139

  日期：2005.11

  Several natural and synthetic sesquiterpene lactones with different skeletons were tested and found to be active against nine cancer cell lines. Elemane, heliangolane and their hydroxy analogues 9 and 10, all containing an alpha,beta-unsaturated aldehyde substituent, were the most potent compounds.

  测试了几种具有不同骨架的天然和合成倍半萜内酯，它们对9种癌细胞具有活性。最有效的化合物是均含有α，β-不饱和醛取代基的榄香烷，七聚环氧乙烷及其羟基类似物9和10。