(E)-1-(6-((dimethylamino)methyl)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(6-((dimethylamino)methyl)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylchromen-8-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: ZSOWYTALLLGMOT-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)乙酮 、 (E)-1-(6-((dimethylamino)methyl)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到粗糠柴苦素
  参考文献：
  名称：

  Rottlerin的马赛克：续集。

  摘要：

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00917
• 作为产物：
  描述：

  1-{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-1-(6-((dimethylamino)methyl)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rottlerin的马赛克：续集。

  摘要：

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00917

文献信息

• The Mosaic of Rottlerin
  作者：Kenneth K. C. Hong、Graham E. Ball、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01827

  日期：2015.11.6

  The first total synthesis of rottlerin is described. The methodology allows the development of potential novel protein kinase C delta (PKC delta) analogues for better treatment of various diseases. Kamalachalcone A and dimeric rottlerin were synthesized in a very practical and economical way using FeCl3 as a catalyst.