diethyl 3-(α-nitromethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyindene-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 3-(α-nitromethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyindene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1R,2R,5R,7S)-2-(nitromethyl)-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-3,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: HDUJLGNTJPJWLA-BUWBCJGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 diethyl 3-(α-nitromethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyindene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型迈克尔引发的分子内Diels-Alder Furan反应的多官能五和六元环的立体选择性和原子高效方法

  摘要：

  呋喃二烯（IMDAF）分子内Diels-Alder反应的多种关键前体已经通过非常容易地将具有不饱和系链的O-，S-，N-和C-中心的1,4-加成亲核试剂制备成-呋喃基硝基乙烯。在热条件下进行的1，4-加合物的随后IMDAF反应提供了与易裂解的氧杂环庚烯部分融合的五元和六元碳环和杂环。环加合物的结构和立体化学通过2D-NMR实验确定，并通过X射线晶体学进一步证实。该策略的显着特征包括在环加成中的高度立体选择性（> 80:20），原子和步长经济性以及生成多个手性中心和官能度。

  DOI：

  10.1021/jo048262x

文献信息

• A Stereoselective and Atom-Efficient Approach to Multifunctionalized Five- and Six-Membered Rings via a Novel Michael-Initiated Intramolecular Diels−Alder Furan Reaction
  作者：Irishi N. N. Namboothiri、Madhu Ganesh、Shaikh M. Mobin、Miriam Cojocaru

  DOI：10.1021/jo048262x

  日期：2005.3.1

  of key precursors to the intramolecular Diels−Alder reaction of furan diene (IMDAF) have been prepared via a very facile 1,4-addition of O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles possessing unsaturated tether to β-furyl nitroethylene. Subsequent IMDAF reaction of the 1,4-adducts, carried out under thermal conditions, provided five- and six-membered carbocycles and heterocycles fused to an easily cleavable

  呋喃二烯（IMDAF）分子内Diels-Alder反应的多种关键前体已经通过非常容易地将具有不饱和系链的O-，S-，N-和C-中心的1,4-加成亲核试剂制备成-呋喃基硝基乙烯。在热条件下进行的1，4-加合物的随后IMDAF反应提供了与易裂解的氧杂环庚烯部分融合的五元和六元碳环和杂环。环加合物的结构和立体化学通过2D-NMR实验确定，并通过X射线晶体学进一步证实。该策略的显着特征包括在环加成中的高度立体选择性（> 80:20），原子和步长经济性以及生成多个手性中心和官能度。