2-[2-trimethylsilyl-2-(tripropylsilyl)ethyl]norbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-trimethylsilyl-2-(tripropylsilyl)ethyl]norbornane
• 英文别名: [2-[(1R,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-1-trimethylsilylethyl]-tripropylsilane
• 化学式: C₂₁H₄₄Si₂
• 分子量: 352.751
• InChiKey: RKXAWOPHNSHGQV-HWPVKAJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丙基氯硅烷 、 2-bromonorbornane 、 乙烯基三甲基硅烷 在 二氯二茂钛 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到2-[2-trimethylsilyl-2-(tripropylsilyl)ethyl]norbornane
  参考文献：
  名称：

  钛卤烃和烷基硅烷的钛茂催化的烯烃和二烯碳硅烷化

  摘要：

  通过使用钛茂催化剂，已经开发了一种用于烯烃和二烯的区域选择性碳硅烷化的新方法。该反应在格氏试剂的存在下于0摄氏度在THF中通过烷基卤化物（R'-X，X = Br或Cl）和氯三烷基硅烷（R3''Si-Cl）的烷基化和甲硅烷基化反应有效地进行试剂。具有芳基或甲硅烷基取代基的末端烯烃（YRC = CH2，Y = Ar或Me3Si，R = H或Me）以高收率得到加成产物YRC-（SiR''3）-CH2R'，而1-辛烯和内部烯烃为迟缓。当使用2，3-二取代的1，3-丁二烯代替烯烃时，在相似的条件下，在1-和4-位引入烷基和甲硅烷基单元，从而以高收率得到烯丙基硅烷。本反应涉及（i）将烷基自由基加成至烯烃或二烯，和（ii）卤化苄基或烯丙基卤化镁与氯硅烷的亲电性。钛茂催化剂在这些活性物质，即烷基和苄基或烯丙基卤化镁的产生中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo000483p