3-(methoxycarbonyl)-4-(3-phenylmethoxyphenyl)-3-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-4-(3-phenylmethoxyphenyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-4-(3-phenylmethoxyphenyl)but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: MOENVLLXCQZPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-4-(3-phenylmethoxyphenyl)-3-butenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 Ru[(R)-DTBM-SegPhos](OAc)₂ 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2'S-m-benzyloxybenzyl-4'-methoxy-4'-oxobutyryl)cephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  对白血病具有强抗肿瘤活性的新型头孢紫杉醇酯的对映选择性半合成

  摘要：

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114731
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-4-(3-phenylmethoxyphenyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  对白血病具有强抗肿瘤活性的新型头孢紫杉醇酯的对映选择性半合成

  摘要：

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114731

文献信息

• Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US06344449B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to modified amino acids of general formula wherein A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined as in claims 1 to 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11的定义如权利要求1至5中所述，它们的互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Identification of the Microbial Transformation Products of Secoisolariciresinol Using an Untargeted Metabolomics Approach and Evaluation of the Osteogenic Activities of the Metabolites
  作者：Wen-Xuan Yu、Hok-Him Tang、Jun-Jie Ye、Hui-Hui Xiao、Chung-Yan Lam、Tim-Fat Shum、Zhi-Kang Sun、Yuan-Zhen Li、Xin-Yu Zang、Wen-Chao Du、Jian-Ping Zhang、Tsz-Hung Kong、Li-Ping Zhou、Jia-Chi Chiou、Chun-Fai Kung、Kam-Wah Mok、Jing Hu、Man-Sau Wong

  DOI：10.3390/molecules28155742

  日期：——

  Secoisolariciresinol (SECO) is one of the major lignans occurring in various grains, seeds, fruits, and vegetables. The gut microbiota plays an important role in the biotransformation of dietary lignans into enterolignans, which might exhibit more potent bioactivities than the precursor lignans. This study aimed to identify, synthesize, and evaluate the microbial metabolites of SECO and to develop efficient lead compounds from the metabolites for the treatment of osteoporosis. SECO was fermented with human gut microbiota in anaerobic or micro-aerobic environments at different time points. Samples derived from microbial transformation were analyzed using an untargeted metabolomics approach for metabolite identification. Nine metabolites were identified and synthesized. Their effects on cell viability, osteoblastic differentiation, and gene expression were examined. The results showed that five of the microbial metabolites exerted potential osteogenic effects similar to those of SECO or better. The results suggested that the enterolignans might account for the osteoporotic effects of SECO in vivo. Thus, the presence of the gut microbiota could offer a good way to form diverse enterolignans with bone-protective effects. The current study improves our understanding of the microbial transformation products of SECO and provides new approaches for new candidate identification in the treatment of osteoporosis.

  Secoisolariciresinol (SECO) 是存在于各种谷物、种子、水果和蔬菜中的主要木质素之一。肠道微生物群在膳食木质素向肠木质素的生物转化过程中发挥着重要作用，而肠木质素可能比前体木质素表现出更强的生物活性。本研究旨在鉴定、合成和评估 SECO 的微生物代谢物，并从代谢物中开发治疗骨质疏松症的高效先导化合物。在不同的时间点，SECO 与人体肠道微生物群在厌氧或微氧环境中进行发酵。利用非靶向代谢组学方法对微生物转化产生的样本进行了代谢物鉴定分析。鉴定并合成了九种代谢物。研究了它们对细胞活力、成骨细胞分化和基因表达的影响。结果表明，其中五种微生物代谢物的潜在成骨作用与 SECO 相似或更好。结果表明，肠木质素可能是 SECO 在体内产生骨质疏松效应的原因。因此，肠道微生物群的存在可能是形成具有骨保护作用的多种肠木质素的良好途径。目前的研究增进了我们对 SECO 微生物转化产物的了解，并为确定治疗骨质疏松症的新候选物质提供了新方法。
• Enantioselective semisynthesis of novel cephalotaxine esters with potent antineoplastic activities against leukemia
  作者：Yujian Yang、Qiuchun Yu、Lean Hu、Botao Dai、Ruxi Qi、Yu Chang、Qingwen Zhang、Zhang Zhang、Yingjun Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114731

  日期：2022.12

  leukemia cells. In this study, a method for hydrogenation of β-substituted itaconic acid monoesters with chiral Ru[DTBM-SegPhos](OAc)2 was developed. This metal-catalyzed asymmetric hydrogenation enabled the convenient semisynthesis of novel cephalotaxine derivatives with chiral 2′-substituted-succinic acid 4-mono-methyl esters as side chains. The preliminary structure-activity relationship (SAR) of

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。