(2E)-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-Bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNO₄
• 分子量: 372.175
• InChiKey: FKWZWILXNODGNH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-(5-bromobenzofuran-2-yl)-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价苯并呋喃附加的苯并硫氮杂pine衍生物作为丁酰胆碱酯酶和抗菌剂的抑制剂

  摘要：

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.049
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E)-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity of New Benzofuran Substituted Chalcones

  摘要：

  苯并呋喃衍生物在药物化学中备受关注，由于其多样的药理特性，包括抗癌活性，已引起广泛关注。同样，香豆素类天然产物中常见的亚结构——川芎素，具有强大的抗癌性能。设计、合成和表征了一系列新型的川芎素，3-芳基-1-(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-2-丙酮丙酮（3a-f）。通过使用人类乳腺癌（MCF-7）和前列腺癌（PC-3）细胞株，确定了新合成的（3a-f）和先前合成的（3g-j）川芎素化合物的体外抗肿瘤活性。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）试验确定了所有化合物的抗肿瘤特性。对测试的川芎素化合物进行细胞存活率试验，并在处理24小时后计算了这些化合物的IC50值。我们的结果表明，测试的川芎素化合物对MCF-7和PC-3细胞株显示出抗肿瘤活性（p < 0.05）。

  DOI：

  10.1155/2016/7678486

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity of New Benzofuran Substituted Chalcones
  作者：Demet Coşkun、Suat Tekin、Süleyman Sandal、Mehmet Fatih Coşkun

  DOI：10.1155/2016/7678486

  日期：——

  Benzofuran derivatives are of great interest in medicinal chemistry and have drawn considerable attention due to their diverse pharmacological profiles including anticancer activity. Similarly, chalcones, which are common substructures of numerous natural products belonging to the flavonoid class, feature strong anticancer properties. A novel series of chalcones, 3-aryl-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-2-propanones propenones (3a–f), were designed, synthesized, and characterized.In vitroantitumor activities of the newly synthesized (3a–f) and previously synthesized (3g–j) chalcone compounds were determined by using human breast (MCF-7) and prostate (PC-3) cancer cell lines. Antitumor properties of all compounds were determined by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Cell viability assay for the tested chalcone compounds was performed and thelog⁡IC50values of the compounds were calculated after 24-hour treatment. Our results indicate that the tested chalcone compounds show antitumor activity against MCF-7 and PC-3 cell lines (p<0.05).

  苯并呋喃衍生物在药物化学中备受关注，由于其多样的药理特性，包括抗癌活性，已引起广泛关注。同样，香豆素类天然产物中常见的亚结构——川芎素，具有强大的抗癌性能。设计、合成和表征了一系列新型的川芎素，3-芳基-1-(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-2-丙酮丙酮（3a-f）。通过使用人类乳腺癌（MCF-7）和前列腺癌（PC-3）细胞株，确定了新合成的（3a-f）和先前合成的（3g-j）川芎素化合物的体外抗肿瘤活性。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）试验确定了所有化合物的抗肿瘤特性。对测试的川芎素化合物进行细胞存活率试验，并在处理24小时后计算了这些化合物的IC50值。我们的结果表明，测试的川芎素化合物对MCF-7和PC-3细胞株显示出抗肿瘤活性（p < 0.05）。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzofuran appended benzothiazepine derivatives as inhibitors of butyrylcholinesterase and antimicrobial agents
  作者：Manizheh Mostofi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Negar Lashgari

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.049

  日期：2018.7

  A series of bezofuran appended 1,5-benzothiazepine compounds 7a–v was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. All analogs exhibited varied BChE inhibitory activity

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活