1,3-benzothiazol-2-yl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-benzothiazol-2-yl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 英文别名: benzo[d]thiazol-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone；benzothiazol-2-yl-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methanone；benzothiazol-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone；4-(Trifluoromethyl)phenyl(benzothiazole-2-yl) ketone；1,3-benzothiazol-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₅H₈F₃NOS
• 分子量: 307.296
• InChiKey: PQIOIJFONDQCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzothiazol-2-yl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₈H₁₃F₃N₄OS
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 对三氟甲基苯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以53%的产率得到1,3-benzothiazol-2-yl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯硫醇和芳基乙腈通过环化和顺序氧化一锅法合成2-酰基苯并噻唑

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，通过AlCl 3介导的环化反应和 I 2促进的 2-氨基苯硫醇与芳基乙腈的顺序氧化反应获得 2-酰基苯并噻唑。该反应与各种含有不同官能团的芳基乙腈一起顺利进行，在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的产物。此外，该反应方便地以克规模进行，产率仍高达68%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153300

文献信息

• Metal-free oxidative carbonylation on enaminone CC bond for the cascade synthesis of benzothiazole-containing vicinal diketones
  作者：Jie-Ping Wan、Youyi Zhou、Yunyun Liu、Shouri Sheng

  DOI：10.1039/c5gc01821h

  日期：——

  The tunable synthesis of benzothiazole functionalized vicinal diketones and 2-aroylbenzothiazoles has been realized by tailoring the enaminone CC double bond.

  苯并噻唑官能化邻二酮和2-芳酰基苯并噻唑的可调合成已通过调整烯胺酮的C=C双键实现。
• Visible-light-promoted photocatalyst-free alkylation and acylation of benzothiazoles
  作者：Pengxing Jiang、Li Liu、Jiajing Tan、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob00734c

  日期：——

  Herein we report a protocol for the visible-light-mediated alkylation/acylation reaction of benzothiazoles. Alkyl/acyl substituted Hantzsch esters are easily prepared and rationally used as radical precursors. In the presence of BF3·Et2O and Na2S2O8, various benzothiazole derivatives were readily obtained in good yields. Our user-friendly protocol can proceed by simple irradiation with blue LEDs (λ

  在此，我们报告了苯并噻唑的可见光介导的烷基化/酰化反应的方案。烷基/酰基取代的Hantzsch酯易于制备，可以合理地用作自由基前体。在BF 3 ·Et 2 O和Na 2 S 2 O 8的存在下，容易以高收率获得各种苯并噻唑衍生物。我们的用户友好协议可以通过简单地用蓝色LED（λ = 465 nm）进行辐照来进行，而无需外部光催化剂的帮助。该反应的特征还在于温和的条件和可扩展性，因此为合成2-官能化的苯并噻唑提供了另一种有效的工具。
• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的
• Regioselectivity in the Addition of Vinylmagnesium Bromide to Heteroarylic Ketones:  <i>C</i>- versus <i>O</i>-Alkylation
  作者：Carla Boga、Rayk Stengel、Rodolphe Abdayem、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1021/jo048948p

  日期：2004.12.1

  observed as unique with di(1,3-benzothiazol-2-yl) ketone, and in different relative ratios with respect to the classic C-alkylation product with di(1,3-thiazol-2-yl) ketone, (1,3-benzothiazol-2-yl) (1,3-thiazol-2-yl) ketone, and di(1,3-benzoxazol-2-yl) ketone, whereas di(N-methylbenzimidazol-2-yl) ketone gave the exclusive formation of the carbinol. This behavior can be explained by the intervention

  研究了杂芳基酮对乙烯基溴化镁（2）的反应性和添加的区域化学。当羰基与至少一个氮杂基团共轭时，反应性急剧增加，乙烯基格氏试剂的添加的区域化学取决于羰基化合物：在一系列的二（杂唑基）酮中，O-烷基化产物被认为是独特的含二（1,3-苯并噻唑-2-基）酮，相对于含二（1,3-噻唑-2-基）酮的经典C-烷基化产物的相对比例不同，（1,3-苯并噻唑-2-yl）（1,3-thiazol-2-yl）酮和二（1,3-benzoxazol-2-yl）酮，而di（N-甲基苯并咪唑-2-基）酮可独家形成甲醇。这种行为可以通过杂环的离域能力的干预来解释，这可以通过乙烯基溴化镁与一系列混合的（1,3-苯并噻唑-2-基）（对位取代）之间的反应得到证实。苯基）酮，其相对O- / C-烷基化比例取决于苯环上取代基的性质和电子效应。该结果与存在于苄基羰基碳原子上带有负电荷的中间物种的存在相一致，并且使O乙烯基格氏试剂与羰基化
• Selective C(sp²)–H bond functionalization of olefins <i>via</i> visible-light-induced photoredox-quinuclidine dual catalysis
  作者：Xin-Tao Gu、Long-Hai Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d2cc03694k

  日期：——

  The site selective C(sp2)–H bond functionalization of olefins has been achieved through a visible-light-induced photoredox-quinuclidine dual catalysis upon merging the quinuclidinium radical cation addition to alkene strategy and the distal heteroaryl ipso-migration strategy. This synthetic protocol features a simple operation with readily available starting materials in good step-economy to access

  烯烃的位点选择性 C(sp 2 )-H 键功能化是通过将quinuclidinium自由基阳离子加成与烯烃策略和远端杂芳基同位迁移策略相结合，通过可见光诱导的光氧化还原 - 奎宁环双催化实现的。该合成协议的特点是操作简单，起始材料易于获得，具有良好的分步经济性，可在温和条件下以中等至良好的产率获得烯基杂芳烃产品。还提出了一种似是而非的级联催化反应机理。