(R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yl pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yl pent-4-enoate
• 英文别名: [(2R)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yl] pent-4-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: ITYUKTKDJMIMAC-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yl pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到(3aR,5R,11aR,Z)-2,2-dimethyl-5-propyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-δ]oxecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法进行的立体选择性全合成酚和植物毒性壬内酯。

  摘要：

  以非对映选择性格氏反应和复分解为关键步骤，开发了从d-葡萄糖酸-δ-内酯到吡喃天然产物膦醇和具有植物毒性的壬烯醇内酯的通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901901
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （的立体选择性全合成Ž）从一种新颖的植物毒性nonenolide -异构体拟茎点霉属。HCCB03520及其C-6差向异构体

  摘要：

  植物毒性壬烯内酯的（Z）-异构体，（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基非-4-eno-9-内酯，从Phomopsis sp。分离得到。HCCB03520及其C-6差向异构体是从丁醛开始的常规路线合成的。合成过程涉及对映选择性Maruoka烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和分子内闭环复分解等重要步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.114

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of the Z-isomer of (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar、Kallaganti V. S. Rama Krishna

  DOI：10.1039/c3ra44330b

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of the Z-isomer of (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone involving Sharpless titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction, Steglich esterification and RCM as the key steps is reported.

  报道了（6S，7R，9R）-6，7-二羟基-9-丙基-4-壬烯-9-内酯的Z异构体的首次立体选择性全合成，其中涉及Sharpless钛（IV）介导的位点选择性开环反应、Steglich酯化和RCM作为关键步骤。
• A Chiron Approach to the Stereoselective Total Synthesis of Phomonol and Phytotoxic Nonenolides
  作者：Naveen Chandra、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201901901

  日期：2020.11.30

  A common strategy from d‐glucono‐δ‐lactone to the pyran natural product phomonol and the phytotoxic nonenolides has been developed based on diastereoselective Grignard reaction and metathesis as key steps

  以非对映选择性格氏反应和复分解为关键步骤，开发了从d-葡萄糖酸-δ-内酯到吡喃天然产物膦醇和具有植物毒性的壬烯醇内酯的通用策略。
• Stereoselective total synthesis of the (Z)-isomer of a novel phytotoxic nonenolide from Phomopsis sp. HCCB03520 and its C-6 epimer
  作者：Cheruku Ravindra Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.114

  日期：2014.1

  The (Z)-isomer of a phytotoxic nonenolide, (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone isolated from Phomopsis sp. HCCB03520 and its C-6 epimer have been synthesized through a common route starting from butyraldehyde. The synthesis involves enantioselective Maruoka allylation, Sharpless asymmetric epoxidation and intramolecular ring closing metathesis as the important steps.

  植物毒性壬烯内酯的（Z）-异构体，（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基非-4-eno-9-内酯，从Phomopsis sp。分离得到。HCCB03520及其C-6差向异构体是从丁醛开始的常规路线合成的。合成过程涉及对映选择性Maruoka烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和分子内闭环复分解等重要步骤。