8-chloro-1-phenyloctan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-chloro-1-phenyloctan-1-one
• 英文别名: 8-Chloro-1-phenyloctan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.757
• InChiKey: SHNQTFTUJCBBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 8-chloro-1-phenyloctan-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 碳酸二甲酯 、 sodium iodide 作用下， 以 正壬烷 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(8-chloro-1-oxo-1-phenyloctan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化酮与酰亚胺和唑的 α-C−N 氧化偶联

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过次碘酸盐催化酮与相应酰亚​​胺和唑的氧化 α-C−N 偶联直接合成 α-亚胺酮和 α-唑基酮的方法。在 18-crown-6 存在下使用碳酸铯等无机碱添加剂作为相转移催化剂对于诱导高反应性至关重要。对照实验表明，碱性添加剂不仅可能促进高周转次碘酸盐催化，而且还参与偶联配偶体的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300716
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环辛醇 在 tetramethylammonium hypochlorous acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以42 %的产率得到8-chloro-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  次氯酸四甲基铵裂解叔环烷醇的 C-C 键合成 ω-氯烷基芳基酮

  摘要：

  已经开发出用四甲基次氯酸铵 (TMAOCl) 氧化叔环烷醇的 C-C 键断裂方法。 TMAOCl很容易由四甲基氢氧化铵制备，TMAOCl和AcOH的组合有效促进了两相体系中的C-C键断裂，无需额外的相转移试剂。在无金属和温和的反应条件下，未拉伸的叔环烷醇以中等至优异的产率转化为 ω-氯烷基芳基酮。

  DOI：

  10.3390/molecules29081874

文献信息

• In Water and under Mild Conditions: α‐Alkylation of Ketones with Alcohols by Phase‐Transfer‐Assisted Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Lena Rakers、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201804308

  日期：2018.10.17

  produces water as the only by‐product. Nevertheless, harsh conditions such as high temperatures and organic solvents are usually required. Herein, we present a strategy to perform the α‐alkylation of ketones in aqueous media at mild temperatures by combining borrowing hydrogen with phase‐transfer catalysis. A broad scope of methyl ketones was functionalized with alkyl and benzyl alcohols in moderate

  借用氢是一种有力且绿色的技术，可将现成的醇用作烷基化剂，并产生水作为唯一的副产物。然而，通常需要苛刻的条件，例如高温和有机溶剂。本文中，我们提出了一种策略，通过将借入氢与相转移催化相结合，在温和的温度下在水性介质中进行酮的α-烷基化反应。烷基和苯甲醇在40°C下以中等至良好的收率官能化了范围广泛的甲基酮。该协议在大规模和室温下也非常有效。
• [EN] MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONOAMINES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2010121022A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  该发明提供了一种能够抑制一种或多种单胺再摄取的丁丙吡胺类似化合物。这些化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体。这些化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有响应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。
• Copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX
  作者：Shuai Liu、Ming Bai、Peng-Fei Xu、Qing-Xin Sun、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1cc03013b

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX (aq) is described. This protocol features redox-neutral conditions, green halogen sources, and a broad substrate scope, providing practical access to distally chlorinated, brominated and iodinated alkyl ketones and alkyl nitriles with moderate to good yields.

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。
• Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of γ-Metalated Ketones with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Ning Cui、Tingzhi Lin、Yan-En Wang、Jian Wu、Yuheng Han、Xinyang Xu、Fei Xue、Dan Xiong、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01390

  日期：2022.6.10

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction of aryl cyclopropyl ketones with easily accessible unactivated alkyl bromides to access aryl alkyl ketones has been developed. This strategy facilitates access to various of γ-alkyl-substituted ketones via ring opening of cyclopropyl ketones (26 examples, 50–90% yield). Initial mechanistic studies revealed that the reaction proceeds via radical cleavage

  已经开发了一种镍催化的芳基环丙基酮与易于获得的未活化烷基溴化物的还原交叉偶联反应以得到芳基烷基酮。该策略有助于通过环丙基酮的开环获得各种 γ-烷基取代的酮（26 个例子，50-90% 产率）。最初的机理研究表明，该反应通过烷基溴的自由基裂解进行。