N-(N',N'-dimethylsulfamoyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N',N'-dimethylsulfamoyl)indole
• 英文别名: N,N-dimethylindole-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: GASIFESHYQEONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N',N'-dimethylsulfamoyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-((S)-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-hydroxy-methyl)-indole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的杂环C-核苷。保护基团效应和分子模型研究。

  摘要：

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。

  DOI：

  10.1021/jo016345x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以31%的产率得到N-(N',N'-dimethylsulfamoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Isomerization of ortho-Silylanilines to Their para Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02280

文献信息

• Efficient stereocontrolled synthesis of 2-benzimidazolyl- and 2-indolyl-C-nucleosides
  作者：Dominique Guianvarc'h、Rachid Benhida、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02029-3

  日期：2001.1

  We report herein the synthesis of β-2-benzimidazolyl- and β-2-indolyl-C-nucleosides and their α-anomers in a stereoselective way. The stereocontrol was observed either in the reduction step (hemiacetal to diol) of the protected heterocycles (1b–d), or in the intramolecular Mitsunobu cyclisation of the free heterocyclic diols obtained from the hemiacetals 1a and 1e.

  我们在此报告β-2- benzimidazolyl-和β-2-吲哚基的合成Ç以立体选择性方式核苷和它们的α端基异构体。在受保护的杂环（1b – d）的还原步骤（半缩醛制为二醇）中，或在从半缩醛1a和1e获得的游离杂环二醇的分子内光延环化中，均观察到了立体控制。
• Photographic processing compositions including hydrophobically modified thickening agent
  申请人：POLAROID CORPORATION

  公开号：EP0683430A2

  公开（公告）日：1995-11-22

  Photographic processing compositions comprising an aqueous alkaline medium and a hydrophobically modified thickening agent are disclosed. The subject thickening agent increases the viscosity of the processing composition while maintaining a relatively uniform homogenous mixture of the constituents thereof. The subject processing compositions are useful in photographic diffusion transfer film units and processes.

  本发明公开了由水性碱性介质和疏水改性增稠剂组成的摄影冲洗组合物。该增稠剂可增加冲洗组合物的粘度，同时保持其中各成分相对均匀的同质混合物。该加工组合物适用于摄影扩散转移胶片装置和加工过程。
• Efficient electrochemical cleavage of N,N-dimethylaminosulfonyl-protected indoles
  作者：Martine Largeron、Brid Farrell、Jean-François Rousseau、Maurice-Bernard Fleury、Pierre Potier、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01504-5

  日期：2000.12

  Indoles protected at the N-1 position with the N,N-dimethylaminosulfonyl group were efficiently deprotected by electrolysis. Yields were in the 80-90% range and the method was compatible with a number of functional groups (nitrile, ester, chloride, carboxamide). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Isomerization of <i>ortho</i>-Silylanilines to Their <i>para</i> Isomers
  作者：Wataru Ishiga、Masaya Ohta、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02280

  日期：2021.9.3
• Stereocontrolled Synthesis of Heterocyclic C-Nucleosides. Protecting Group Effect and Molecular Modeling Studies
  作者：Dominique Guianvarc'h、Jean-Louis Fourrey、Marie-Elise Tran Huu Dau、Vincent Guérineau、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/jo016345x

  日期：2002.5.1

  We report herein a short stereocontrolled synthesis of heterocyclic C-nucleosides (indole, imidazole, benzimidazole, and 6-iodobenzimidazole). First, condensation of 2-lithiated heterocycles 2-5 with 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-gamma-ribonolactone (1) afforded the hemiacetals 6-9 in good yields. Then, borohydride reduction (NaBH(4)) of the protected hemiacetals proceeded stereoselectively

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。