(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-vinylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-vinylbenzoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-ethenylbenzoate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: CQIUPQRJDJYFGC-FHLIZLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-vinylbenzoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-(oxiran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用 CO2 对苯乙烯氧化物进行直接和选择性电羧化获得 β-羟基酸

  摘要：

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202207660
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₅ClO₃ 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-(4-butoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  电介导光氧化还原催化膦酸醇选择性 C(sp3)–O 裂解为碳负离子

  摘要：

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202105895

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• The photoredox-catalyzed hydrosulfamoylation of styrenes and its application in the novel synthesis of naratriptan
  作者：Mingjun Zhang、Miaomiao Chen、Xin Ding、Jin Kang、Yongyue Gao、Xingxing He、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04225d

  日期：——

  The hydrosulfamoylation of diverse aryl olefins provides facile access to alkylsulfonamides. Here we report a novel protocol utilizing radical-mediated addition and a thiol-assisted strategy to achieve the hydrosulfamoylation of diverse styrenes in modest to excellent yields under mild and economic reaction conditions. The methodology was found to provide an efficient and convenient approach for the

  多种芳基烯烃的氢氨磺酰化提供了容易获得烷基磺酰胺的途径。在这里，我们报告了一种新的协议，利用自由基介导的加成和硫醇辅助的策略，在温和和经济的反应条件下以适度到优异的产率实现各种苯乙烯的氢氨磺酰化。该方法被发现为合成抗偏头痛药物那拉曲坦提供了一种高效便捷的方法，也可用于天然产物或药物的后期功能化。
• Visible-light-induced intermolecular aminoselenation of alkenes
  作者：Gong-Qing Liu、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc03195c

  日期：——

  An intermolecular aminoselenation of alkenes with sulfonimides and diselenides is achieved via a visible-light-induced three component reaction. A broad variety of aminoselenation products is accessible in good yields with excellent functional group compatibility. Additional features of this new protocol include being additive- and photocatalyst-free and the use of natural sunlight as well as suitability

  烯烃与磺酰亚胺和二硒化物的分子间氨基硒化是通过可见光诱导的三组分反应实现的。种类繁多的氨基硒化产品可以以良好的收率获得，并具有出色的官能团兼容性。这一新协议的其他特点包括无添加剂和光催化剂、使用自然阳光以及适用于改性苯乙烯功能化生物分子。机理研究表明，这种转变是通过一系列自由基加成和亲核取代发生的。
• Cobalt-Catalyzed Divergent Aminofluorination and Diamination of Styrenes with <i>N</i>-Fluorosulfonamides
  作者：Peng Guo、Jun-Fa Han、Guo-Cai Yuan、Lin Chen、Jia-Bin Liao、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01308

  日期：2021.5.21

  A cobalt-catalyzed aminofluorination reaction of styrenes with N-fluorosulfonamides serving as both the amination and fluorination agents has been developed. The switch of selectivity in this catalytic reaction from aminofluorination to diamination could be easily achieved by the addition of 1.0 equiv of PPh3. Both transformations tolerated a wide array of substrates under mild reaction conditions

  已经开发了苯乙烯与N-氟磺酰胺同时用作胺化剂和氟化剂的钴催化的氨基氟化反应。通过加入1.0当量的PPh 3，可以容易地实现从氨基氟化到氨化的催化反应中选择性的转换。两种转化在温和的反应条件下均能耐受多种底物。