反式-4-(2-溴苯基)-3-丁烯-2-酮 | 468082-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-4-(2-溴苯基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(2-bromophenyl)-
• CAS: 468082-55-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: YEXZDFFGPWZWBU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-(2-溴苯基)-3-丁烯-2-酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-6-(2-bromostyryl)-3-phenyl-1,2-oxathiine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-dioxides 的合成、C-H 键功能化和环加成

  摘要：

  一系列 6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-dioxides 通过两步方案从现成的 (1 E ,4 E )-1-(二甲基氨基)-5-arylpenta-1 中有效地获得， 4-dien-3-ones 涉及区域选择性亚砜加成和随后的 Cope 消除。Pd 介导的 6-styryl-1,2-oxathiine 2,2-二氧化物的直接 C-H 键官能化和更广泛的 5,6-二芳基取代的 1,2-oxathiine 2,2-二氧化物的选择进展顺利，得到C-3（杂）芳基取代的类似物，其结果与互补溴化 - Suzuki 交叉偶联序列的结果形成对比。而苯的环加成，原位衍生氟化物引发的 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐分解为取代的 1,2-氧噻吩 2,2-二氧化物导致取代萘的收率低，添加 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3， 5-二酮到 6-styryl-1,2-oxathiine 2

  DOI：

  10.1039/d1ob01125a
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到反式-4-(2-溴苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607

文献信息

• Photocatalyzed Csp³–Csp³ cross-dehydrogenative coupling of <i>N</i>-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones
  作者：Na-Ri-Mei Ao、Xue-Qing Zhu、Chun-Xin Zhao、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00527h

  日期：——

  A novel photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones has been developed. This research provides an easy access to a variety of C1-substituted tetrahydroisoquinolines, which can be further transformed into benzo[a]-quinolizine-2-ones, the skeletons of natural products with a wide range of biological activities. The load of the photocatalyst

  开发了一种新型光催化N -Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的交叉脱氢偶联反应。这项研究提供了一种容易获得各种 C1 取代的四氢异喹啉的方法，这些四氢异喹啉可以进一步转化为具有广泛生物活性的天然产物骨架苯并[ a ]-quinolizine-2-ones。光催化剂的负载量低，氧化剂便宜且毒性较小。
• 2-Amino-quinazolin-5-ones
  申请人：Bellamacina R. Cornelia

  公开号：US20070027150A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  2-Amino-quinazolin-5-one compounds, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions that include a pharmaceutically acceptable carrier and one or more of the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent. Methods of using the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cell proliferative diseases.

  2-氨基喹唑啉-5-酮化合物，立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐及其前药；包括药学上可接受的载体和一种或多种2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用。使用2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的方法，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用，用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• High-Pressure-Promoted Multicomponent and Metal-Free Synthesis of Polyfunctionalized Biaryls
  作者：Lucio Minuti、Francesca Piazzolla、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.201700898

  日期：2017.10.2

  An efficient and metal-free synthesis of biaryls and heterobiaryls has been developed via a key three-component reaction of benzylideneacetones, isopropenyl acetate and methyl propiolate under high pressure (9 Kbar) and mild reaction temperature (40 °C) conditions. The described synthetic protocol provide rapid access to novel, highly functionalized and metal-uncontamined 1,1'-biaryls and heterobiaryls

  通过在高压（9 Kbar）和温和的反应温度（40°C）条件下，亚苄基丙酮，乙酸异丙烯酯和丙酸甲酯的关键三组分反应，开发了一种有效且无金属的联芳基和杂联芳基合成方法。所述的合成方案以能量和步骤经济的方式提供了对新颖的，高度官能化的和金属未污染的1，1'-联芳基和杂联芳基的快速访问。
• Chromatography-Free Wittig Reactions Using a Bifunctional Polymeric Reagent
  作者：Peter Shu-Wai Leung、Yan Teng、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/ol1021614

  日期：2010.11.5

  The first example of a polystyrene bearing two distinct reagent groups has been prepared. This phosphine and amine functionalized material was used in one-pot Wittig reactions with an aldehyde and either an α-halo-ester, -ketone, or -amide. Due to the heterogeneous nature of the polymer, the desired alkene product of these reactions could be isolated in excellent yield in essentially pure form after

  已经制备了带有两个不同试剂基团的聚苯乙烯的第一个例子。该膦和胺官能化的材料用于与醛和α-卤代酯，-酮或-酰胺的一锅法Wittig反应中。由于聚合物的非均质性质，仅在过滤和除去溶剂后，就可以以优异的收率以基本纯净的形式分离出这些反应的所需烯烃产物。

表征谱图