2-(ethylsulfonyl)-1-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(ethylsulfonyl)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-Ethanesulfonyl-1-phenyl-propan-1-one；2-ethylsulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: JELJJFIYDAOBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylsulfonyl)-1-phenyl-1-propanone 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-(ethylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。

  DOI：

  10.1039/b818257d
• 作为产物：
  描述：

  二乙基砜 、 1-苯甲酰-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-(ethylsulfonyl)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Sulfones into β-Keto Sulfones by N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  Acyclic sulfones 4a-f and alicyclic sulfone 7 react with readily available N-acylbenzotriazoles 3a-g (derived from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic carboxylic acids) to provide the corresponding beta-keto sulfones 5a-n and 8a-c, respectively, in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo026636l

文献信息

• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Efficient Conversion of Sulfones into <i>β</i>-Keto Sulfones by <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Mingyi Wang

  DOI：10.1021/jo026636l

  日期：2003.2.1

  Acyclic sulfones 4a-f and alicyclic sulfone 7 react with readily available N-acylbenzotriazoles 3a-g (derived from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic carboxylic acids) to provide the corresponding beta-keto sulfones 5a-n and 8a-c, respectively, in good to excellent yields.
• Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhenhua Ding、Jin Yang、Ting Wang、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b818257d

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of β-keto sulfones was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using (S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) in the presence of formic acid and triethylamine afforded the desired products in good yield with up to >99 : 1 dr and high ee up to >99%.

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。