(S)-7-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene (R)-(+)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-7-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene (R)-(+)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-hydrazone
• 英文别名: (E,7S)-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-imine
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: ORLYTYWZBXESDB-NSERTSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 (S)-7-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene (R)-(+)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-Sorgolactone 的合成，来自双色高粱的萌发刺激剂

  摘要：

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

文献信息

• Syntheses of (±)- and (+)-Sorgolactone, the Germination Stimulant fromSorghum bicolor
  作者：Junichi Matsui、Masahiko Bando、Masaru Kido、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

  日期：1999.9

  Syntheses of (±)-2a, the racemate of the structure proposed for sorgolactone, and its three racemic stereoisomers have been accomplished with confirmation of the stereostructures of the intermediate (±)-10 and the final product (±)-2a by X-ray analysis. Its optically active form, (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-2a, has also been prepared from (S)-(–)-citronellal by employing radical cyclization of 18 to 19 as

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。