methyl 4-(cinnamoyloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(cinnamoyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxybenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: NBDPFOQIEZPYRT-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl 4-(cinnamoyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳氮化物半异质双镍/光催化：芳基卤化物对羧酸的酯化反应

  摘要：

  双重镍/光催化介导的交叉偶联反应在合成上很有吸引力，但主要依靠昂贵的，不可回收的贵金属络合物作为光催化剂。通常用于人工光合作用和废水处理的异质半导体是一种可持续的替代方法。石墨碳氮化物是一类易于从大宗化学物质制备的无金属聚合物，是具有光催化有机转化潜力的异质半导体。在这里，我们证明了石墨碳氮化物与镍催化的结合可以诱导羧酸与芳基卤化物的选择性C-O交叉偶联，从而以优异的收率和选择性产生相应的芳基酯。异质有机光催化剂具有广泛的底物范围，能够收获绿光，并且可以多次回收。使用原位FTIR跟踪反应进程，以研究在不同照射波长和反应规模下的这种转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201902785

文献信息

• Semi‐heterogeneous Dual Nickel/Photocatalysis using Carbon Nitrides: Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Bartholomäus Pieber、Jamal A. Malik、Cristian Cavedon、Sebastian Gisbertz、Aleksandr Savateev、Daniel Cruz、Tobias Heil、Guigang Zhang、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201902785

  日期：2019.7.8

  Cross‐coupling reactions mediated by dual nickel/photocatalysis are synthetically attractive but rely mainly on expensive, non‐recyclable noble‐metal complexes as photocatalysts. Heterogeneous semiconductors, which are commonly used for artificial photosynthesis and wastewater treatment, are a sustainable alternative. Graphitic carbon nitrides, a class of metal‐free polymers that can be easily prepared

  双重镍/光催化介导的交叉偶联反应在合成上很有吸引力，但主要依靠昂贵的，不可回收的贵金属络合物作为光催化剂。通常用于人工光合作用和废水处理的异质半导体是一种可持续的替代方法。石墨碳氮化物是一类易于从大宗化学物质制备的无金属聚合物，是具有光催化有机转化潜力的异质半导体。在这里，我们证明了石墨碳氮化物与镍催化的结合可以诱导羧酸与芳基卤化物的选择性C-O交叉偶联，从而以优异的收率和选择性产生相应的芳基酯。异质有机光催化剂具有广泛的底物范围，能够收获绿光，并且可以多次回收。使用原位FTIR跟踪反应进程，以研究在不同照射波长和反应规模下的这种转变。