Se-methyl 2-benzoyl-2-methylselenopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Se-methyl 2-benzoyl-2-methylselenopropanoate
• 英文别名: Se-methyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropaneselenoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Se
• 分子量: 269.202
• InChiKey: ZBSXTEZRTPBXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 异丁酰苯 、 碘甲烷 在 selenium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Se-methyl 2-benzoyl-2-methylselenopropanoate
  参考文献：
  名称：

  硒介导的一氧化碳对烯醇锂的羰基化作用。

  摘要：

  [反应：见正文]酮和醛的烯醇锂在温和的条件下借助硒在一氧化碳的作用下进行羰基化反应，从而在被烷基碘捕获后产生β-酮和β-甲酰基硒醇酯。该反应通过独特的羰基化机理进行，该机理包括O-羰基化以及SeCO部分随后向α-碳的迁移。

  DOI：

  10.1021/ol036464u

文献信息

• Carbonylation of Lithium Enolates with Carbon Monoxide Mediated by Selenium
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Akira Nishiyama、Tsutomu Shin-ike、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ol036464u

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Lithium enolates of ketones and aldehydes undergo carbonylation with carbon monoxide with the aid of selenium under mild conditions to yield beta-keto and beta-formyl selenol esters after trapping with alkyl iodides. This reaction proceeds via a unique carbonylation mechanism comprised of O-carbonylation and subsequent migration of the SeCO moiety to the alpha-carbon.

  [反应：见正文]酮和醛的烯醇锂在温和的条件下借助硒在一氧化碳的作用下进行羰基化反应，从而在被烷基碘捕获后产生β-酮和β-甲酰基硒醇酯。该反应通过独特的羰基化机理进行，该机理包括O-羰基化以及SeCO部分随后向α-碳的迁移。