3-ethylidene-4-[1-(2-isobutyrylphenyl)ethylidene]cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethylidene-4-[1-(2-isobutyrylphenyl)ethylidene]cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (3E,4Z)-3-ethylidene-4-[1-[2-(2-methylpropanoyl)phenyl]ethylidene]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: ZLRWIQNPAZKSOP-PQUMFOGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 、 异丁酰苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-ethylidene-4-[1-(2-isobutyrylphenyl)ethylidene]cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与1,6-二炔的阳离子Rh（I）/改性BINAP催化反应，生成二烯酮和邻位官能化的芳基酮。

  摘要：

  我们已经确定，阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物催化活化和未活化的羰基化合物与1，6-二炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而高产率地生成二烯酮。另一方面，未活化的芳基酮在阳离子铑（I）/ Segphos络合物的存在下与1,6-二炔反应，从而以高收率得到邻位官能化的芳基酮。

  DOI：

  10.1021/ol0707721

文献信息

• Cationic Rh(I)/Modified-BINAP-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds with 1,6-Diynes Leading to Dienones and Ortho-Functionalized Aryl Ketones
  作者：Ken Tanaka、Yousuke Otake、Azusa Wada、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ol0707721

  日期：2007.5.1

  rhodium(I)/H8-BINAP complex catalyzes a [2 + 2 + 2] cycloaddition of both activated and unactivated carbonyl compounds with 1,6-diynes leading to dienones in high yields. On the other hand, unactivated aryl ketones react with 1,6-diynes in the presence of a cationic rhodium(I)/Segphos complex to give ortho-functionalized aryl ketones in high yields.

  我们已经确定，阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物催化活化和未活化的羰基化合物与1，6-二炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而高产率地生成二烯酮。另一方面，未活化的芳基酮在阳离子铑（I）/ Segphos络合物的存在下与1,6-二炔反应，从而以高收率得到邻位官能化的芳基酮。