α-thujone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-thujone
• 英文别名: (1s,4r)-Thujan-3-one；(1S,4R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: USMNOWBWPHYOEA-SHTILUHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[(β-thujone)-4-carbonyl]oxy]-2(1H)-pyridinethione 在 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-thujone 、 α-thujone 、 5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-和β-丁香酮自由基重排和异构化。一个新的自由基时钟

  摘要：

  自由基钟已广泛用于化学和生化机制研究中。α-和β-thujone的C4自由基可以经历两个不同的重排反应，这些反应原则上可以用作同时但独立的自由基时钟。因此，我们通过光解相应的N生成了这些C4自由基-羟基吡啶-2-硫酮酯的前体，并研究了它们的命运和寿命。当自由基被苯硫酚淬灭时，α-或β-thujone的光解会产生相同的6：100α-和β-thujone混合物。因此，氢原子从苯酚苯酚到自由基的转移优先发生在空间位阻较小的α面上，从而生成β-丁酮。通过环丙基环的光解在光解中形成的第三种产物是2-甲基-5-异丙基环戊-2-烯酮。环的打开，以未开封产品的比例给出了非常相似的值ķ ř α = 4.4×10 7小号- 1分ķ - [R β = 1.0×10 8个小号- 1分别表示由α-和th-thujone生成的自由基的开环。如果生成C4阳离子而不是自由基，则会将其转化为香芹酚，这是在自由基反应中无法获

  DOI：

  10.1021/jo0493267

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：VeroScience LLC

  公开号：EP3008167A1

  公开（公告）日：2016-04-20
• AGONISTS OF BITTER TASTE RECEPTORS AND USES THEREOF
  申请人：Behrens Maik

  公开号：US20100130498A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to agonists of the human bitter-taste receptors hTAS2R14, hTAS2R10 and hTAS2R4 and their role in bitter taste transduction. The invention also relates to methods for identifying molecules that modulate, e.g. suppress, or enhance hTAS2R14, hTAS2R10 and hTAS2R4 bitter taste transduction or bitter taste response.
• Compositions and Methods for Treating Metabolic Disorders
  申请人：VeroScience LLC

  公开号：US20150011554A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The application discloses methods and compositions for regulating neuronal activities in the brain that are useful, for example, for treating metabolic disorders.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR IMPROVED INSECT REPELLENCY
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20210392882A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Described herein are compositions and methods useful for isolating compositions that repel insects, including mosquitoes.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：VEROSCIENCE LLC

  公开号：WO2014201411A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The application discloses methods and compositions for regulating neuronal activities in the brain that are useful, for example, for treating metabolic disorders.