6-exo-bromocamphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-exo-bromocamphor
• 英文别名: (1S,4R,6R)-6-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: HZHUVUVILWOHBY-NYNCVSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 cerium(III) nitrate hexahydrate 、 双氧水 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到[1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Several Monoterpenoid Bromination Products

  摘要：

  2α-溴,10β-松油酮-3和3α-溴,10β-松油酮-4通过用Meldrum酸二溴化物对异松油酮和顺式-桉叶油酮进行溴化形成，选择性为92–98％。3α-溴,10β-松油酮-4是首次制备的。其结构通过XSA得到确认。Meldrum酸二溴化物对薄荷酮进行溴化主要形成比例为2:1的二种对映体2-溴薄荷酮的混合物。Ce(III)-LiBr-H2O2对异松油醇进行氧化溴化导致松油环结构重组为冰片烷，并形成比例为5:1的6-内-和6-外-溴樟脑的混合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0984-y

文献信息

• Several Monoterpenoid Bromination Products
  作者：L. L. Frolova、L. V. Bezuglaya、I. N. Alekseev、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-014-0984-y

  日期：2014.7

  2α-Bromo,10β-pinanone-3 and 3α-bromo,10β-pinanone-4 were formed with 92–98% selectivity by bromination of isopinocamphone and cis-verbanone with Meldrum’s acid dibromide. 3α-Bromo, 10β-pinanone-4 was prepared for the first time. Its structure was confirmed by an XSA. Bromination of menthone by Meldrum’s acid dibromide formed mainly a mixture of diastereomeric 2-bromomenthones in a 2:1 ratio. Oxidative bromination of isopinocampheol by Ce(III)–LiBr–H2O2 caused rearrangement of the pinane structure into bornane and formed a mixture of 6-endo- and 6-exo-bromocamphor in a 5:1 ratio.

  2α-溴,10β-松油酮-3和3α-溴,10β-松油酮-4通过用Meldrum酸二溴化物对异松油酮和顺式-桉叶油酮进行溴化形成，选择性为92–98％。3α-溴,10β-松油酮-4是首次制备的。其结构通过XSA得到确认。Meldrum酸二溴化物对薄荷酮进行溴化主要形成比例为2:1的二种对映体2-溴薄荷酮的混合物。Ce(III)-LiBr-H2O2对异松油醇进行氧化溴化导致松油环结构重组为冰片烷，并形成比例为5:1的6-内-和6-外-溴樟脑的混合物。