反式-环己烷-1,2-二硼酸频那醇酯 | 1218790-09-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 反式-环己烷-1,2-二硼酸频那醇酯
• 英文名称: 1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-rel-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1218790-09-0
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₄
• 分子量: 336.088
• InChiKey: SFKOPBKHPOIHAU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氢化苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 反式-环己烷-1,2-二硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光诱导脱羧硼酰化

  摘要：

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1126/science.aan3679

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING A BORONIC ACID OR A BORONIC ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'UN ACIDE BORONIQUE OU D'UN ESTER BORONIQUE
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2018189157A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Methods are disclosed for converting a carboxylic acid by using a diboron reagent to convert the carboxylic acid or imide ester derivative of a carboxylic acid to a boronic ester. The method may involve providing an imide ester, such as a phthalimide ester, of a carboxylic acid, and treating the imide ester with a diboron reagent, thereby forming a boronic ester. The diboron reagent may be selected from bis(catecholato)diboron, B2(OH)4 or a mixture thereof, optionally in the presence of catechol.

  方法被披露，使用二硼试剂将羧酸转化为硼酸酯或羧酸的酯衍生物。该方法可能涉及提供羧酸的酯衍生物，如邻苯二甲酰亚胺酯，并用二硼试剂处理该酯衍生物，从而形成硼酸酯。二硼试剂可以选择自双(邻苯二酚)二硼、B2(OH)4或它们的混合物，可选地在邻苯二酚的存在下进行处理。