1-(5-methylfuran-2-yl)hex-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)hex-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VHWKNFJGDBFSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)hex-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amano AK lipase 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 茉酮菊素Ⅰ
  参考文献：
  名称：

  全部六种手性天然菊酯的总合成：物理性质，杀虫活性的准确测定以及合成方法的评估。

  摘要：

  菊花（解热丝）花中所含的全部六个杀虫性天然除虫菊酯（三个除虫菊酯I和三个除虫菊酯II化合物）的手性总合成。合成了三种常见的醇成分[（S）-香气酮，（S）-茉莉香酮和（S）-吡咯烷酮]：（i）使用可用的（S）-4-羟基-3-甲基的直接Sonogashira型交叉偶联剂（S）-苯环戊酮（总产率52％，ee 98％）和（S）-吡咯烷酮（总产率54％） 98％ee）和（ii）（S）-茉莉醇酮的传统脱羧-醛醇缩合和脂肪酶催化的光学拆分（总收率16％，ee为96％）。制备了两个反酸链段[（1R，3R）-菊酸（A）和（1R，3R）-第二菊酸前体（B）]：（i）C（1）-（±）-菊苣酸酯的差向异构化，并使用（S）-萘乙胺进行光学拆分，得到A（96％ee），以及（ii）A简化为B的衍生化（96％ee）。使用易得的酯化试剂（TsCl / N-甲基咪唑）成功合成了全部六个除虫菊酯（cinerin I / II，茉莉素I

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02767
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1-溴-2-戊炔 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到1-(5-methylfuran-2-yl)hex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全部六种手性天然菊酯的总合成：物理性质，杀虫活性的准确测定以及合成方法的评估。

  摘要：

  菊花（解热丝）花中所含的全部六个杀虫性天然除虫菊酯（三个除虫菊酯I和三个除虫菊酯II化合物）的手性总合成。合成了三种常见的醇成分[（S）-香气酮，（S）-茉莉香酮和（S）-吡咯烷酮]：（i）使用可用的（S）-4-羟基-3-甲基的直接Sonogashira型交叉偶联剂（S）-苯环戊酮（总产率52％，ee 98％）和（S）-吡咯烷酮（总产率54％） 98％ee）和（ii）（S）-茉莉醇酮的传统脱羧-醛醇缩合和脂肪酶催化的光学拆分（总收率16％，ee为96％）。制备了两个反酸链段[（1R，3R）-菊酸（A）和（1R，3R）-第二菊酸前体（B）]：（i）C（1）-（±）-菊苣酸酯的差向异构化，并使用（S）-萘乙胺进行光学拆分，得到A（96％ee），以及（ii）A简化为B的衍生化（96％ee）。使用易得的酯化试剂（TsCl / N-甲基咪唑）成功合成了全部六个除虫菊酯（cinerin I / II，茉莉素I

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02767

文献信息

• US4496767A
  申请人：——

  公开号：US4496767A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Total Syntheses of All Six Chiral Natural Pyrethrins: Accurate Determination of the Physical Properties, Their Insecticidal Activities, and Evaluation of Synthetic Methods
  作者：Momoyo Kawamoto、Mizuki Moriyama、Yuichiro Ashida、Noritada Matsuo、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02767

  日期：2020.3.6

  I were synthesized. Three alternative syntheses of (±)-jasmololone were investigated (methods utilizing Piancatelli rearrangement, furan transformation, and 1-nitropropene transformation). Insecticidal activity assay (KD50 and IC50) against the common mosquito (Culex pipiens pallens) revealed that (i) pyrethrin I > pyrethrin II, (ii) pyrethrin I (II) > cinerin I (II) ≫ jasmolin I (II), and (iii) "natural"

  菊花（解热丝）花中所含的全部六个杀虫性天然除虫菊酯（三个除虫菊酯I和三个除虫菊酯II化合物）的手性总合成。合成了三种常见的醇成分[（S）-香气酮，（S）-茉莉香酮和（S）-吡咯烷酮]：（i）使用可用的（S）-4-羟基-3-甲基的直接Sonogashira型交叉偶联剂（S）-苯环戊酮（总产率52％，ee 98％）和（S）-吡咯烷酮（总产率54％） 98％ee）和（ii）（S）-茉莉醇酮的传统脱羧-醛醇缩合和脂肪酶催化的光学拆分（总收率16％，ee为96％）。制备了两个反酸链段[（1R，3R）-菊酸（A）和（1R，3R）-第二菊酸前体（B）]：（i）C（1）-（±）-菊苣酸酯的差向异构化，并使用（S）-萘乙胺进行光学拆分，得到A（96％ee），以及（ii）A简化为B的衍生化（96％ee）。使用易得的酯化试剂（TsCl / N-甲基咪唑）成功合成了全部六个除虫菊酯（cinerin I / II，茉莉素I