叔丁基((1S,6R)-6-乙酰氨基-3-氰基-5-氧代环己-3-烯-1-基)氨基甲酸酯 | 930275-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 叔丁基((1S,6R)-6-乙酰氨基-3-氰基-5-氧代环己-3-烯-1-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,6R)-6-acetamido-3-cyano-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 930275-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: PJKULVNOAMFGDN-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基((1S,6R)-6-乙酰氨基-3-氰基-5-氧代环己-3-烯-1-基)氨基甲酸酯 在 盐酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  达菲的简要概述：通过狄尔斯-阿尔德反应和库尔修斯重排的第三代路线

  摘要：

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.093
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-2,3,3aβ,4α,5,7aβ-hexahydro-benzoxazol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium hydroxide 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 异丁酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 叔丁基((1S,6R)-6-乙酰氨基-3-氰基-5-氧代环己-3-烯-1-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  达菲的简要概述：通过狄尔斯-阿尔德反应和库尔修斯重排的第三代路线

  摘要：

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.093

文献信息

• A concise synthesis of Tamiflu: third generation route via the Diels–Alder reaction and the Curtius rearrangement
  作者：Kenzo Yamatsugu、Shin Kamijo、Yutaka Suto、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.093

  日期：2007.2

  Our third generation synthesis of Tamiflu was achieved in 12 steps from commercially available starting materials, using the Diels–Alder reaction and Curtius rearrangement as key steps.

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。