(2-oxo-2,3,3aβ,4α,5,7aβ-hexahydro-benzoxazol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2-oxo-2,3,3aβ,4α,5,7aβ-hexahydro-benzoxazol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aR,4S,7aS)-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1,3-benzoxazol-4-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: QJCYPXDIUAUHAB-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-2,3,3aβ,4α,5,7aβ-hexahydro-benzoxazol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium hydroxide 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 异丁酸酐 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  达菲的简要概述：通过狄尔斯-阿尔德反应和库尔修斯重排的第三代路线

  摘要：

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.093
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,3SR)-3-hydroxy-cyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl diazide 、 叔丁醇 反应 5.5h， 生成 (2-oxo-2,3,3aβ,4α,5,7aβ-hexahydro-benzoxazol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  达菲的简要概述：通过狄尔斯-阿尔德反应和库尔修斯重排的第三代路线

  摘要：

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.093

文献信息

• A Synthesis of Tamiflu by Using a Barium-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder-Type Reaction
  作者：Kenzo Yamatsugu、Liang Yin、Shin Kamijo、Yasuaki Kimura、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200804777

  日期：2009.1.26

  In pursuit of a better route: A new catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu was developed. The key transformation was an asymmetric Diels–Alder‐type reaction of 1 and 2 catalyzed by a barium/F2‐FujiCAPO complex in the presence of a CsF co‐catalyst to construct the core of Tamiflu (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The product was converted into Tamiflu in 11 steps on a gram scale.

  为了寻求更好的途径：开发了新的达菲催化不对称合成方法。关键的转变是钡/ F 2 -FujiCAPO络合物在存在CsF助催化剂的情况下催化1和2的不对称Diels-Alder型反应，从而构成了达菲的核心（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。以克为单位，将产品分11步转化为达菲。
• A method for the synthesis of an oseltamivir PET tracer
  作者：Masataka Morita、Toshihiko Sone、Kenzo Yamatsugu、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Yasuyoshi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.079

  日期：2008.1

  A protocol applicable for the synthesis of an oseltamivir positron emission tomography (PET) tracer was developed. Acetylation of amine 3 with CH3COCl, followed by deprotection and aqueous workup, produced oseltamivir 4 from 3 within 10 min. The obtained 4 was sufficiently pure for PET studies. This method can be extended to PET tracer synthesis using (CH3COCl)-C-11. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.