ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate | 149550-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-propenoate；Ethyl 2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 149550-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: LTVGCUOWZGIJQG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570

文献信息

• Metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates in aqueous media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00602-x

  日期：1999.8

  solution at room temperature, metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates occur to afford corresponding functionalized cyclopentenes, (E)-alkenes, and disulfides, respectively in good yield. Only sub-stoichiometric quantities of samarium are employed in the former reactions

  在饱和NH 4 4氯（AP） -在室温下的THF溶液，金属钐促进的还原二聚环化宝石-diactivated烯烃，的还原脱溴VIC烷基硫代硫酸盐发生，得到相应的官能化的环戊烯-dibromides，并减少钠，（Ë链烯和二硫化物，分别具有良好的收率。在前面的反应中仅使用低于化学计量的sa，并且反式或反式，反式异构体是多取代环戊烯产物的主要产物。
• Polysiloxane-Supported NAD(P)H Model 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide:  Synthesis and Application in the Reduction of Activated Olefins
  作者：Baolian Zhang、Xiao-Qing Zhu、Jin-Yong Lu、Jiaqi He、Peng G. Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo020319x

  日期：2003.4.1

  A new polysiloxane-supported NAD(P)H model, 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, was designed and synthesized, which can efficiently reduce many activated olefins under mild conditions. The most advantageous features of this new polysiloxane-supported reductant are (i) easy workup and separation of the reaction products and (ii) good potential for recycling use of the reductant, which makes this new

  设计并合成了一种新型的聚硅氧烷支撑的NAD（P）H模型，即1-苄基-1,4-二氢烟酰胺，可在温和条件下有效还原许多活化烯烃。这种新型的聚硅氧烷支持的还原剂的最大优势在于：（i）易于处理和分离反应产物；（ii）还原剂具有良好的回收利用潜力，这使得这种新型的聚硅氧烷支持的NAD（P）H模型成为在研究实验室和工业过程中都有希望的替代方法。
• Zinc-mediated Reductive Dimerization Cyclization of Ethyl Arylmethylidene cyanoacetates in Aqueous Media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a900711c

  日期：——

  Zinc-mediated reductive dimerization–cyclization of ethyl arylmethylidenecyanoacetates occurs to give diethyl 2-amino-3-cyano-4,5-diaryl-1,3-cyclopentenedicarboxylates in moderate to good yields the trans, trans-form isomer being the major product.

  锌介导的还原二聚反应 - 芳基亚甲基氰基乙酸乙酯的环化反应以中等至良好的产率得到 2-氨基-3-氰基-4,5-二芳基-1,3-环戊烯二甲酸二乙酯，反式、反式异构体是主要产物。
• A Novel Three-Component Reaction of Triphenylphosphine, DMAD, and Electron-Deficient Styrenes: Facile Synthesis of Cyclopentenyl Phosphoranes
  作者：Vijay Nair、Ani Deepthi、P. Beneesh、Suresh Eringathodi

  DOI：10.1055/s-2006-926423

  日期：2006.5

  The zwitterion formed from triphenylphosphine and DMAD adds to electron-deficient styrenes to form stable cyclopentenyl phosphoranes. This is the first example of such a zwitterion in which the phosphine is incorporated into the product

  由三苯基膦和 DMAD 形成的两性离子与缺电子苯乙烯加成，形成稳定的环戊烯基正膦。这是此类两性离子的第一个例子，其中膦被掺入到产品中
• [EN] HETEROAROMATIC UREA DERIVATIVES AS VR-1 RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] DERIVES HETEROAROMATIQUES D'UREE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR VR-1 POUR TRAITER LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003080578A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention provides compounds of formula (I); pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof in which A, B, D and E are C or N with the proviso that one or more are N, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are simple substituents, n is 0-3 and y is an aryl, heteroaryl, carbocyclyl or fused-carbocyclyl group; as VR-1 antagonists for treating conditions or diseases in which pain and/or inflammation predominates; the use of the same for manufacturing medicaments, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treatment utilising them.

  本发明提供了式（I）的化合物；其药学上可接受的盐和N-氧化物，其中A、B、D和E是C或N，但其中一个或多个是N，R1、R2、R3、R4、R5和R6是简单的取代基，n为0-3，y是芳基、杂环芳基、碳环芳基或融合碳环芳基基团；作为VR-1拮抗剂，用于治疗以疼痛和/或炎症为主的疾病或症状；其用于制造药物、包含它们的药物组合物以及利用它们的治疗方法。