2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: FCDYAJBVISGNLC-KHSPHJBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactose 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cholesteryl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] VACCINE COMPOSITIONS AND ANTIBODIES FOR LYME DISEASE
  [FR] COMPOSITIONS VACCINALES ET ANTICORPS DE LA MALADIE DE LYME

  摘要：

  公开号：

  WO2022040429A3
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  由 N-碘代琥珀酰亚胺促进并由手性布朗斯台德酸催化的与正戊烯基糖苷供体的 α/β-立体和非对映选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种以五碳甲氧基环戊二烯的(+)-异薄荷醇酯为手性布朗斯台德酸，在N-碘代琥珀酰亚胺作为促进剂存在下与正戊烯基糖苷进行立体选择性糖基化的方法；该方法提供了外消旋底物的手性识别。

  DOI：

  10.1039/d3ob01633a

文献信息

• SnCl₄- and TiCl₄-Catalyzed Anomerization of Acylated <i>O</i>- and <i>S</i>-Glycosides: Analysis of Factors That Lead to Higher α:β Anomer Ratios and Reaction Rates
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo101090f

  日期：2010.10.15

  glucuronic acid or galacturonic acid derivatives were ∼10 to 3000 times faster than those of related glucoside and galactopyranoside counterparts and α:β ratios were generally also higher. Stereoelectronic effects contributed from galacto-configured compounds were up to 2-fold faster than those of corresponding glucosides. The introduction of groups, including protecting groups, which are increasingly electron

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O
• Efficient glycosylation with glycosyl ortho-allylbenzoates as donors
  作者：Haijing Liang、Lixia Ma、Changwei Li、Qiang Peng、Zhaoyan Wang、Zhan-xin Zhang、Lan Yu、Huanxiang Liu、Fengli An、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.061

  日期：2019.1

  Glycosylation reactions are significant as they provide access to model compounds that are useful for elucidating biochemical pathways. Herein, we describe the development of glycosyl ortho-alkynylbenzoates as novel, bench-top stable, and readily available glycosyl donors. Glycosylation is promoted by inexpensive trimethylsilyl triflate (TMSOTf) in combination with N-iodosuccinimide (NIS) under mild

  糖基化反应很重要，因为它们提供了可用于阐明生化途径的模型化合物的途径。在本文中，我们描述了糖基邻炔基苯甲酸酯作为新型，台式稳定且易于获得的糖基供体的发展。廉价的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）与N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）组合可在温和的反应条件下促进糖基化。因此，新型糖基供体是合成糖苷的有前途的试剂。
• Synthesis and Properties of a Photoactivatable Analogue of Psychosine (β-Galactosylsphingosine)
  作者：Ravi S. Lankalapalli、Attila Baksa、Károly Liliom、Robert Bittman

  DOI：10.1002/cmdc.201000018

  日期：2010.5.3

  Photoaffinity probes: The first synthesis of a photoaffinity probe of psychosine (blue) is reported, where benzophenone (red) is tethered as a crosslinking moiety. This photo‐psychosine probe (shown) displayed a similar potency as psychosine in stimulating Ca2+ flux in U937 cells, suggesting that it may be useful for labeling and identifying the still unidentified psychosine receptor(s) by mass spectrometry

  光亲和力探针：报道了精神病（蓝色）的光亲和力探针的首次合成，其中二苯甲酮（红色）被束缚为交联部分。这种光敏精神探针（如图所示）在刺激U937细胞中的Ca 2+通量方面显示出与精神药物相似的功效，这表明它可用于通过质谱标记和鉴定仍未鉴定的精神药物受体。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Conversion of Allyl Glycosides to Glycosyl Hemiacetals
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328301003664887

  日期：2010.3.22

  A novel reaction condition has been developed for the hydrolysis of differentially functionalized allyl glycosides to their corresponding glycosyl hemiacetal derivatives in the presence of N-bromosuccinimide (NBS). The reaction condition is exceptionally fast, mild, and compatible with most of the functional groups used in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent.

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下，已经开发出了一种新的反应条件，用于将不同功能化的烯丙基糖苷水解为它们相应的糖基半缩醛衍生物。反应条件异常快速，温和，并且与寡糖合成中使用的大多数官能团相容，并且收率非常好。
• The Synthesis of Fluorinated Carbohydrates Using Sulfuryl Fluoride as the Deoxyfluorination Reagent
  作者：Jiahao Xie、Fangzhou Lan、Xuyuan Liu、Weizhao Weng、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01305

  日期：2023.5.26

  enzymatic and chemical stabilities and reduce their hydrophilicities, making this modification attractive for drug discovery purposes. The synthesis of monofluorinated carbohydrates was achieved under mild conditions by using SO2F2 as the deoxyfluorination reagent in the presence of a base without extra fluoride additives. This method features low toxicity, easy availability, low cost, and high efficiency

  碳水化合物的氟化一直是增加其酶促和化学稳定性并降低其亲水性的策略之一，使得这种修饰对于药物发现目的具有吸引力。单氟化碳水化合物的合成是在温和条件下通过使用SO 2 F 2作为脱氧氟化试剂在碱存在下没有额外的氟化物添加剂实现的。该方法具有低毒、易得、成本低、效率高、可适用于多种糖单元等特点。