3-fluoro-6-methoxy-4-(3-methoxybenzyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-6-methoxy-4-(3-methoxybenzyl)quinoline
• 英文别名: 3-Fluoro-6-methoxy-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]quinoline；3-fluoro-6-methoxy-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.329
• InChiKey: MGMAEDXOXSULCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-4-iodo-6-methoxyquinoline 、 3-甲氧基氯苄 在 三甲基氯硅烷 、 氯化铟 、 氢化铝 、 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以78%的产率得到3-fluoro-6-methoxy-4-(3-methoxybenzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  功能化有机铝试剂的直接Pd催化交叉偶联

  摘要：

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201205987

文献信息

• Direct Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organoaluminum Reagents
  作者：Klaus Groll、Tobias D. Blümke、Andreas Unsinn、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205987

  日期：2012.10.29

  A handsome couple: Through the use of the simple Pd catalyst [Pd(tmpp)2Cl2] (tmpp=tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine) and THF/DMF as solvent, various aryl‐, heteroaryl‐, benzyl‐ and alkylaluminum reagents can be readily cross‐coupled with aryl or heteroaryl iodides, bromides, and nonaflates, and in special cases even with chlorides and triflates. This cross‐coupling tolerates free NH2 groups, aldehydes

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。