12H-quino[4,3-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12H-quino[4,3-b]carbazole
• 英文别名: 12H-indolo[3,2-j]phenanthridine；Quino[4,3-b]carbazole；10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: CVDCYLKHJRBXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-quino[4,3-b]carbazole 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Baylis-Hillman环化/6π电环化/脱氢芳构化序列和特定的氧化醌形成Calothrixin B的全合成

  摘要：

  从商业上可买到的原料，以原子和步长经济性完成了生物活性生物碱calothrixin B的短暂全合成。关键环化涉及Baylis-Hillman /6π电环化/脱氢芳构化序列，以构建五环骨架。还原生成的内酰胺，然后进行氧化，得到特征性的喹[4,3- b ]咔唑骨架。该中间体进行了具有高区域选择性的直接氧化，以产生最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001231
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 氧气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12H-quino[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  由2-甲基-吲哚-3-甲醛和烯醛直接构建咔唑

  摘要：

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。

  DOI：

  10.1039/c9gc00064j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Calothrixins B and their Deoxygenated Analogues
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Somenath Roy Chowdhury、Thiyagarajan Mageshwaran、Elangovan Vellaichamy、Sourav Saha、Karthikeyan Ganesan、B. Navin Rajesh、Saleem Iqbal、Hemanta K. Majumder、Krishnasamy Gunasekaran、Ramamoorthy Siva、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01797

  日期：2018.2.8

  A series of calothrixin B (2) analogues bearing substituents at the ‘E’ ring and their corresponding deoxygenated quinocarbazoles lacking quinone unit were synthesized. The cytotoxicities of calothrixins 1, 2, and 15b–p and quinocarbazole analogues were investigated against nine cancer cell lines. The quinocarbazoles 21a and 25a inhibited the catalytic activity of human topoisomerase II. The plasmid

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。
• Synthesis of Cytotoxic Quino[4,3-<i>b</i>]carbazole Frameworks through an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Vinayagam Pavunkumar、Kesavan Harikrishnan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01909

  日期：2024.1.5

  successfully exploited for the synthesis of quino[4,3-b]carbazole and its analogues. This reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition followed by elimination and deprotection of phenylsulfonyl units to afford the quinocarbazoles in moderate to good yields. The reaction features a broad substrate scope and remarkable functional group forbearance. A preliminary in vitro cytotoxicity evaluation of representative

  位置异构吲哚-2/3-苯基乙烯基-N-炔基化（ N-苯磺酰基）胺的分子内狄尔斯-阿尔德反应已成功用于合成喹诺[4,3- b ]咔唑及其类似物。该反应通过[4+2]环加成进行，然后消除苯磺酰基单元并脱保护，以中等至良好的产率提供喹啉咔唑。该反应具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性。针对 NCI-H460 人类癌细胞培养物，对代表性喹啉[4,3- b ]咔唑进行了初步的体外细胞毒性评估。在评估的喹啉[4,3- b ]咔唑中，五种含氟喹啉咔唑显示出纳米摩尔范围（0.8–2.0 nm）GI 50值。还对代表性喹咔唑进行了紫外可见光谱和荧光光谱研究。与玫瑰树碱一样，四种喹咔唑显示出双重发射，证实了极性质子溶剂中存在对醌类互变异构形式。
• EP1178988A4
  申请人：——

  公开号：EP1178988A4

  公开（公告）日：2004-10-06
• COMPOUNDS AND THERAPEUTIC METHODS
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP1178988B1

  公开（公告）日：2007-02-28
• TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2441753B1

  公开（公告）日：2016-03-30