(4S)-3-<(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoyl>-4-isopropyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-3-<(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoyl>-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: IJRSWKSRBMYWOT-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (4S)-3-<(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoyl>-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到(4S)-3-<(2S,3S)-2-allyl-3,7-dimethyloct-6-enoyl>-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Crenulatan二萜的全合成：双环酮内酯构建基的策略和立体控制结构

  摘要：

  合成双环酮内酯26的目的是开发一条可行的途径，以制取Crenulatan型海洋二萜。在将（S）-香茅醇（5）有效地转化为烯丙基化的醇9a（方案2）之后，有效地获得了αβ-不饱和内酯12，以准备立体控制的缀合物添加。最适合此任务的羟甲基当量为（i-PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl，主要在CuI和Me 3 SiCl存在下给出13。OH基团脱保护后（14），事实证明，将酸催化异构化为内酯15很容易，氧化后可得到关键的醛16。16与PhSeCH 2 Li的缩合通过21引入到22（方案3）。一旦羟基被保护（22b），就证明可以用巴豆醛进行醛醇缩合（23）。将23暴露于酸下得到子目标化合物25。随后发生的氧化和热活化作用导致亚硒酸消除，并进行了克莱森重排（26）。26的结构特征要求在[3.3]渐近事件期间采用类似椅子的过渡状态。在澄清了这些问题之后，应该证明可以对轻型斜背肌进行高度维修和更高级的攻击了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780210
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 (S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-3-<(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoyl>-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Crenulatan二萜的全合成：双环酮内酯构建基的策略和立体控制结构

  摘要：

  合成双环酮内酯26的目的是开发一条可行的途径，以制取Crenulatan型海洋二萜。在将（S）-香茅醇（5）有效地转化为烯丙基化的醇9a（方案2）之后，有效地获得了αβ-不饱和内酯12，以准备立体控制的缀合物添加。最适合此任务的羟甲基当量为（i-PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl，主要在CuI和Me 3 SiCl存在下给出13。OH基团脱保护后（14），事实证明，将酸催化异构化为内酯15很容易，氧化后可得到关键的醛16。16与PhSeCH 2 Li的缩合通过21引入到22（方案3）。一旦羟基被保护（22b），就证明可以用巴豆醛进行醛醇缩合（23）。将23暴露于酸下得到子目标化合物25。随后发生的氧化和热活化作用导致亚硒酸消除，并进行了克莱森重排（26）。26的结构特征要求在[3.3]渐近事件期间采用类似椅子的过渡状态。在澄清了这些问题之后，应该证明可以对轻型斜背肌进行高度维修和更高级的攻击了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780210

文献信息

• Total Synthesis of Crenulatan Diterpenes: Strategy and stereocontrolled construction of a bicyclic keto-lactone building block
  作者：Wei He、Emmanuel Pinard、Leo A. Paquette

  DOI：10.1002/hlca.19950780210

  日期：1995.3.22

  implement acid-catalyzed isomerization to lactone 15, oxidation of which gave the pivotal aldehyde 16. Condensation of 16 with PhSeCH2Li led via21 to 22 (Scheme 3). Once the OH group was protected ( 22b), it proved possible to effect aldolization with crotonaldehyde ( 23). Exposure of 23 to acid gave the sub-target compound 25. Its subsequent oxidation and thermal activation resulted in sequential

  合成双环酮内酯26的目的是开发一条可行的途径，以制取Crenulatan型海洋二萜。在将（S）-香茅醇（5）有效地转化为烯丙基化的醇9a（方案2）之后，有效地获得了αβ-不饱和内酯12，以准备立体控制的缀合物添加。最适合此任务的羟甲基当量为（i-PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl，主要在CuI和Me 3 SiCl存在下给出13。OH基团脱保护后（14），事实证明，将酸催化异构化为内酯15很容易，氧化后可得到关键的醛16。16与PhSeCH 2 Li的缩合通过21引入到22（方案3）。一旦羟基被保护（22b），就证明可以用巴豆醛进行醛醇缩合（23）。将23暴露于酸下得到子目标化合物25。随后发生的氧化和热活化作用导致亚硒酸消除，并进行了克莱森重排（26）。26的结构特征要求在[3.3]渐近事件期间采用类似椅子的过渡状态。在澄清了这些问题之后，应该证明可以对轻型斜背肌进行高度维修和更高级的攻击了。