2-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-selenazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-selenazole
• 英文别名: (4S)-2-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-selenazole
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNSe
• 分子量: 359.168
• InChiKey: QIPLJCVAPGKZEH-JLOHTSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 甲基二氯硅烷 、 selenium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  通过手性环骨架的硒重排反应，由N-酰基恶唑烷酮合成手性亚硒啉

  摘要：

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02520

文献信息

• Synthesis of Chiral Selenazolines from <i>N</i>-Acyloxazolidinones via a Selenative Rearrangement of Chiral Cyclic Skeletons
  作者：Fumitoshi Shibahara、Tomoki Fukunaga、Saki Kubota、Akihito Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02520

  日期：2018.9.21

  A synthetic route to chiral selenazolines from readily available N-acyloxazolidinones via a selenative rearrangement of a chiral cyclic skeleton is reported. The reaction proceeds in the presence of elemental selenium, a hydrochlorosilane, and an amine. Although the stability of the obtained selenazoline products is relatively low, a wide range of selenazolines was successfully prepared.

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。