叔丁基氯甲基醚 | 40556-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 叔丁基氯甲基醚
• 英文名称: tert-butyl chloromethyl ether
• 英文别名: chloromethyl t-butyl ether；t-butyl chloromethyl ether；2-chloromethoxy-2-methyl-propane；tert.-Butyl-chlormethyl-ether；Chlormethyl-tert.-butylether；2-(Chloromethoxy)-2-methylpropane
• CAS: 40556-01-2
• 化学式: C₅H₁₁ClO
• 分子量: 122.595
• InChiKey: CIACLSGBPZWWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  772
• 稳定性/保质期：
  在室温和氮气环境中稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

制备方法与用途

生产方法：

现用现制。具体步骤为：将100 mmol 甲基叔丁基醚溶解于70 ml 四氯化碳中，然后加入120 mmol N-氯代丁二酰亚胺（NCS，见本书第60页），在紫外灯照射下搅拌6小时。为了保持反应温度在35~38℃之间，可将反应瓶置于冷水浴中。待丁二酰亚胺滤除后，所得含有叔丁基氯甲基醚的滤液即可使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氯甲基醚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-((S)-3-(1-(tert-butoxymethyl)-1H-imidazol-5-yl)-1-((S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的组氨酸侧链保护：N（π）-叔丁氧基甲基

  摘要：

  ñ - （α）苄氧基羰基Ñ（π） -叔丁氧基-大号-组氨酸（1）和Ñ（α） -芴-9- ylmethoxycarbonyl-- Ñ（π） -叔butoxymethyl-大号组氨酸（2已经制备并已通过两个简单的实验证明了它们在合成含有组氨酸残基的肽中的用途; 没有遇到困难，耐碱和耐氢解的咪唑咪唑保护基团最终通过温和的酸解作用被除去。

  DOI：

  10.1039/c39840000292
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 叔丁基氯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  酶催化的某些功能化丙二酸二甲酯的水解†

  摘要：

  描述了一种从容易获得的起始原料以合成上有用的量制备2-（叔丁氧基甲基）-2-甲基-丙二酸（+）-（R）-甲基氢（5e）的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700503

文献信息

• Preparation of Diethyl 2-Alkoxymethyl-, 2-Phenylselenomethyl-and 2-Phenylthiomethylmalonate
  作者：Jean-Louis Delépine、Pascal Pecquet、Marie-christine Betton、François Huet

  DOI：10.1080/00397919608005216

  日期：1996.8

  Abstract Title compounds were obtained either by alkylation of the sodium derivative of diethyl malonate or by the conjugate addition to diethyl methylenemalonate 4. When reactions with 4 were run in basic medium two successive Michael additions occured.

  摘要 通过丙二酸二乙酯的钠衍生物的烷基化或通过与亚甲基丙二酸二乙酯4的共轭加成获得标题化合物。当与4在碱性介质中进行反应时，发生了两次连续的迈克尔加成。
• Internally Masked Neopentyl Sulfonyl Ester Cyclization Release Prodrugs of Acamprosate, Compositions Thereof, and Methods of Use
  申请人：Li Yunxiao

  公开号：US20090099253A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Internally masked neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  内部掩盖的新戊基磺酰酯前药，包含这种前药的药物组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了展现增强口服生物利用度的阿卡姆普罗酸前药以及使用阿卡姆普罗酸前药治疗神经退行性疾病、精神障碍、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。
• Simple, Rapid Procedure for the Synthesis of Chloromethyl Methyl Ether and Other Chloro Alkyl Ethers¹
  作者：Martin A. Berliner、Katherine Belecki

  DOI：10.1021/jo051344g

  日期：2005.11.1

  Zinc(II) salts catalyze the reaction between acetals and acid halides to provide haloalkyl ethers in near-quantitative yield. Reactions from millimole to mole scale are typically complete in 1−4 h with 0.01 mol % catalyst. The solutions of haloalkyl ethers thus obtained can be utilized directly in reactions in which the presence of the ester byproduct does not interfere. Excess haloalkyl ether is destroyed

  锌（II）盐催化缩醛与酰卤之间的反应，以接近定量的产率提供卤代烷基醚。通常，使用0.01 mol％的催化剂，从毫摩尔到摩尔级的反应会在1-4小时内完成。由此获得的卤代烷基醚的溶液可以直接用于酯副产物的存在不干扰的反应中。后处理会破坏过量的卤代烷基醚，从而最大程度地减少此类致癌化合物的暴露。
• Process for the preparation of substituted pyrrolidine neuraminidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055297A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A process for the preparation of neuraminidase inhibitors having structural formula (28) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, in which R 1 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or arylalkyl; R 2 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or arylalkyl; R 4 is alkyl, cycloalkyalkyl, or aryl-(C 2 -C 4 -alkyl); R 10 is methyl, ethyl, iso-propyl, or vinyl; and R 12 is hydrogen or alkyl and intermediates useful for the process are disclosed.

  一种用于制备具有结构式（28）1或其治疗上可接受的盐的神经氨酸酶抑制剂的方法，其中R1是烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；R2是烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；R4是烷基，环烷烷基或芳基（C2-C4-烷基）；R10是甲基，乙基，异丙基或乙烯基；和R12是氢或烷基，公开了用于该方法的中间体。
• MULTI-VALENT ADJUVANT DISPLAY
  申请人：Psioxus Therapeutics Limited

  公开号：US20170112923A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides an adjuvant-polymer construct comprising a polymer backbone which is covalently linked to 3 or more adjuvants, wherein the 3 or more adjuvants are each present in a pendant side chain, the adjuvants being connected to the polymer backbone either directly or via a spacer group.

  本发明提供了一种佐剂-聚合物构造体，包括一个聚合物骨架，该聚合物骨架与3个或更多佐剂共价连接，其中这3个或更多佐剂分别存在于一个挂链侧链中，佐剂与聚合物骨架之间通过直接连接或通过间隔基团连接。